(1R,2R)-N-[2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-1-(trichloromethyl)butyl]-p-toluenesulfonamide | 942128-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-[2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-1-(trichloromethyl)butyl]-p-toluenesulfonamide
• CAS: 942128-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₃Cl₃N₂O₄S₂
• 分子量: 477.861
• InChiKey: GCRWCQGWYCYQNQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-1-(trichloromethyl)butyl]-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-N-[1-(chloromethyl)-2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-butyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formation of β-Sultams

  摘要：

  beta-Sultams, highly strained sulfonyl analogues of beta-lactams, were prepared enantio- and diastereoselectively by tertiary amine catalyzed [2 + 2] cycloaddition reactions. The title compounds are practical precursors of highly enantioenriched biologically interesting,- aminosulfonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol070644c
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(trichloromethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-N-[2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-1-(trichloromethyl)butyl]-p-toluenesulfonamide 、 (1S,2S)-N-[2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-1-(trichloromethyl)butyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496