3-溴-5-三氟甲氧基苯甲酰氯 | 1092461-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-三氟甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-bromo-5-(trifluoromethoxy)benzoyl chloride
• CAS: 1092461-36-3
• 化学式: C₈H₃BrClF₃O₂
• 分子量: 303.463
• InChiKey: PRRWHYQCMQADHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-三氟甲氧基苯甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-bromo-5-(trifluoromethoxy)benzoic diselenoperoxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸：一类新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列苯并硒酸盐及其对最相关的人类碳酸酐酶 (CA) 同种型的抑制特性，其中研究了 hCA I、II、IV、VII、IX 和 XII。这些抑制剂的设计考虑了羧酸盐和单/二硫代氨基甲酸盐作为铅，并导致观察到 COSe -是一种新的锌结合基团 (ZBG)，用于在其活性位点具有锌离子的金属酶。苯并硒酸酯芳环上的取代模式是影响对各种异构体选择性的关键结构元素。我们通过使用 X 射线晶体学阐明了苯并硒酸盐与 hCA I 和 hCA II 的结合模式。观察到来自新 ZBG 的带负电的硒原子与距离其 2.30-2.40 Å 的 CA 活性位点的锌离子配位。总体而言，这些数据可能有助于开发对各种 hCA 具有更高选择性和功效的新抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105751
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-(三氟甲氧基)苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-5-三氟甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDRO- 1H- PYRROLO [1,2-A] INDOL-1-YL CARBOXYLIC DERIVATIVES WHICH ACT AS S1P1 AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES DIHYDRO-1H-PYRROLO[1,2-A]INDOL-1-YLE AGISSANT COMME DES AGONISTES DE S1P1

  摘要：

  本发明涉及一些(1,2,4-噁二唑-3-基)-2,3-二氢-1H-吡咯[1,2-a]吲哚-1-基羧酸衍生物的化学式(Ia)及其药用可接受的盐，这些衍生物展示出有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物和组合物治疗S1P1相关疾病的方法，例如牛皮癣、类风湿关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、败血症、心肌梗死、缺血性中风、痤疮、微生物感染或疾病以及病毒感染或疾病。

  公开号：

  WO2009094157A1

文献信息

• Synthesis and insecticidal bioactivities of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-one derivatives
  作者：Letian Zhang、Kun Liu、Xusheng Shao、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.012

  日期：2019.2

  Abstract A novel synthesis of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-5(1H)-one 4 and its derivatives were described. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited excellent insecticidal activities against brown planthopper (Nilaparvata lugens), cowpea aphids (Aphis craccivora) (4, 5a, 5c, 5g, 5h, 5j, 5r, 6b, 6e) and carmine spider mite (Tetranychus cinnabarinus (5f, 5s, 6a) at

  摘要描述了一种新的2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1H）-one 4及其衍生物的合成方法。初步生物测定表明，某些目标化合物对褐飞虱（Nilaparvata lugens），cow豆蚜虫（Aphis craccivora）（4、5a，5c，5g，5h，5j，5r，6b，6e）和胭脂红蜘蛛具有极佳的杀虫活性。 （朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus（5f，5s，6a）在500 mg / L。其中，化合物4在4 mg / L时仍对褐飞虱和cow豆蚜有活性）。杀虫活性受取代基的类型和位置的影响，为结构修改提供了指导。
• [EN] TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YLCARBOXYLIQUE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES AUTO-IMMUNS ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009078983A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to certain (1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl carboxylic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1 associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及公式（Ia）中的某些（1,2,4-噁二唑-3-基）-1,2,3,4-四氢环-五氢-苯并[b]吲哚-3-基羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，该衍生物具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗S1P1相关疾病的方法，例如银屑病、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病以及病毒感染或疾病。
• Synthesis of novel acyl selenoureido benzensulfonamides as carbonic anhydrase I, II, VII and IX inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.014

  日期：2017.7

  A novel series of acyl selenoureido benzensulfonamides was evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, VII and IX, which are involved in a variety of diseases such as glaucoma, retinitis pigmentosa, epilepsy and tumors etc. These compounds showed excellent inhibitory activity for these isoforms, with several low nanomolar derivatives identified

  评估了一系列新的酰基硒脲脲基苯甲磺酰胺作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抑制人类（h）亚型hCA I，II，VII和IX，它们参与多种疾病，例如青光眼，视网膜炎这些化合物对这些同工型表现出优异的抑制活性，并鉴定出针对所有这些同工型的几种低纳摩尔衍生物。此外，硒脲基可以为这些酶抑制剂提供抗氧化活性。
• Intramolecular oxidative deselenization of acylselenoureas: a facile synthesis of benzoxazole amides and carbonic anhydrase inhibitors
  作者：A. Angeli、T. S. Peat、G. Bartolucci、A. Nocentini、C. T. Supuran、F. Carta

  DOI：10.1039/c6ob02299e

  日期：——

  A mild, efficient and one pot procedure to access benzoxazoles using easily accessible acylselenoureas as starting materials has been discovered. Mechanistic studies revealed a pH dependent intramolecular oxidative deselenization, with ring closure due to an intramolecular nucleophilic attack of a phenoxide ion. All the benzoxazoles herein reported possessed a primary sulfonamide zinc binding group

  已经发现了一种温和，有效且一锅的方法，可以使用容易获得的酰基硒脲作为原料来接触苯并恶唑。机理研究表明，pH依赖的分子内氧化脱硒作用是由于苯酚离子的分子内亲核攻击而导致的闭环。本文报道的所有苯并恶唑均具有伯磺酰胺锌结合基团，并显示出对酶碳酸酐酶的有效抑制作用。
• TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20100273806A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to certain (1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl carboxylic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1 associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及公式(Ia)的某些(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-3-基羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物以及使用本发明化合物和组合物治疗S1P1相关疾病的方法，例如牛皮癣、类风湿性关节炎、克隆病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病和病毒感染或疾病。