9-(5,6-dideoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine | 94834-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5,6-dideoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine
• CAS: 94834-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₅
• 分子量: 350.334
• InChiKey: KLGNVPQUVVWMQB-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5,6-dideoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-(5,6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-6-nitro-β-D-1,6-dideoxy-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 9-(5,6-dideoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915