(2R,4S)-4-Benzyl-2-tert-butyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester | 160978-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-Benzyl-2-tert-butyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 160978-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: XMJGSXBJDWRWRA-OXQOHEQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Benzyl-2-tert-butyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮烯醇铝与环氧化物的对映体烷基化：未编码的高丝氨酸类似物的制备

  摘要：

  Karady / Seebach恶唑烷酮烯醇烯酸酯与环氧化物的烷基化，由2.1当量的二乙基氯化铝促进，以中等至良好的收率和高非对映选择性提供开环加合物。该方法为未编码的高丝氨酸类似物提供了有效的方法，并扩大了不对称合成中容易获得的恶唑烷酮的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88404-8
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 (2R,4R)-4-Benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester 在 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以69%的产率得到(2R,4S)-4-Benzyl-2-tert-butyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮烯醇铝与环氧化物的对映体烷基化：未编码的高丝氨酸类似物的制备

  摘要：

  Karady / Seebach恶唑烷酮烯醇烯酸酯与环氧化物的烷基化，由2.1当量的二乙基氯化铝促进，以中等至良好的收率和高非对映选择性提供开环加合物。该方法为未编码的高丝氨酸类似物提供了有效的方法，并扩大了不对称合成中容易获得的恶唑烷酮的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88404-8

文献信息

• Pyrrolinone-Based HIV Protease Inhibitors. Design, Synthesis, and Antiviral Activity: Evidence for Improved Transport
  作者：Amos B Smith、Ralph Hirschmann、Alexander Pasternak、Mark C. Guzman、Akihisa Yokoyama、Paul A. Sprengeler、Paul L. Darke、Emilio A. Emini、William A. Schleif

  DOI：10.1021/ja00150a011

  日期：1995.11

  Pyrrolinone-based peptidomimetics, the first mimics of beta-strands, are potent inhibitors of HIV-1 protease. Importantly, the bis(pyrrolinones) described herein proved to be more active in cellular antiviral assays compared with an analogous peptide-derived inhibitor even though they are less effective in inhibiting the isolated protease. These results suggest that pyrrolinone inhibitors offer better transport properties than the corresponding peptide-based peptidomimetics; we attribute this effect to decreased solvation of the mimetics. Structure-activity relationships for the pyrrolinones correlate well with those reported for related peptides, consistent with similar modes of binding.