1-<1-(1-naphthyl)ethenyl>succinimide | 141171-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<1-(1-naphthyl)ethenyl>succinimide
• 英文别名: 1-(1-naphthalen-1-ylethenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 141171-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NHNCYIYEZTVNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2,5-吡咯烷二酮 、 1-碘萘 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以4%的产率得到1-<1-(1-naphthyl)ethenyl>succinimide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity

  摘要：

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00039a011