2-Amino-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-3-carbonsaeureamid | 145256-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-Amino-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-3-carbonsaeureamid
• 英文别名: 2-amino-7a-methyl-5-oxo-1-phenylindole-3-carboxamide
• CAS: 145256-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: MWHHDUJCPADOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-3-carbonsaeureamid 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Carbamoyl-3a,7-dihydro-2-imino-3a-methyl-7-oxo-1-phenyl-2H-pyrano<3,2-e>indol
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的化学反应性的贡献

  摘要：

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250904
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-3-carbonitril 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-Amino-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-3-carbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的化学反应性的贡献

  摘要：

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250904

文献信息

• Beiträge zur chemischen Reaktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Kurt Eger、Martina Frey

  DOI：10.1002/ardp.19923250904

  日期：——

  Vorstellungen über ihr Verhalten in biologischen Systemen zu erhalten. Versuche zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung mißlingen, bei der Aromatisierung von 1b entsteht das Phenolderivat 3α. Hydrolyse der Indolone 1a,b mit wäßriger NaOH führt zur Esterverseifung (4a,b). In konz. H2SO4 werden die Säureamide 5a,b,d erhalten. In ethanolischer HCl bilden sich die Ammoniumsalze 6a,b,d. Acylierung von 1a zu 8 weist das endocyclische

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。