methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1H,1H -1λ⁶,2-benzothiazine-3-carboxylate | 188422-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1H,1H -1λ⁶,2-benzothiazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate-1,1-dioxide；methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-1, 2-benzothiazine-3-carboxylate-1,1-dioxide；methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 188422-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅S
• 分子量: 303.723
• InChiKey: UXKLTYBWOBPUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1H,1H -1λ⁶,2-benzothiazine-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以35.4 mg的产率得到6-chloro-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1⁶,2-benzothiazine-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化[3+3]环化反应选择性合成苯并吡喃噻嗪酮

  摘要：

  该设计受奥昔康核心结构的启发，允许采用 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对映选择性合成苯并吡喃噻嗪酮基序。 NHC 介导的转化涉及 α,β-不饱和醛与合适的取代苯并噻嗪酮衍生物的反应。该过程包括从炔醛初始形成 α,β-不饱和酰唑鎓，同时从苯并噻嗪酮生成烯醇化物。这些反应的最终结果是有效的环化，产生具有合理产率和高立体选择性的所需产物。这项研究强调了 NHC 催化在简化复杂杂环结构合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301082
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1H,1H -1λ⁶,2-benzothiazine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1H,1H -1λ⁶,2-benzothiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxides and salts

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1为氢、甲基或乙基；R.sub.2为甲基、乙基或正丙基；Y为氢、甲基、甲氧基、氟或氯；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗炎药。

  公开号：

  US04233299A1

文献信息

• Antithrombotic
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04533664A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and R.sub.2 is hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as the salts are useful as antithrombotics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢、甲基、甲氧基、氟或氯；R.sub.2是氢、甲基、乙基或正丙基；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物以及盐可用作抗血栓药物。
• Effect of Structural Modification of Enol−Carboxamide-Type Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs on COX-2/COX-1 Selectivity
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Charles L. Cywin、Ronald Sorcek、Hin-Chor Wong、Zhaoxing Meng、Ian Potocki、MaryAnn Hoermann、Roger J. Snow、Matt A. Tschantz、Terence A. Kelly、Daniel W. McNeil、Simon J. Coutts、Laurie Churchill、Anne G. Graham、Eva David、Peter M. Grob、Wolfhard Engel、Hans Meier、Günter Trummlitz

  DOI：10.1021/jm9607010

  日期：1997.3.1

  Meloxicam (5), an NSAID in the enol-carboxamide class, was developed on the basis of its antiinflammatory activity and relative safety in animal models. In subsequent screening in microsomal assays using human COX-1 and COX-2, we discovered that it possessed a selectivity profile for COX-2 superior to piroxicam and other marketed NSAIDs. We therefore embarked on a study of enol-carboxamide type compounds to determine if COX-2 selectivity and potency could be dramatically improved by structural modification. Substitution at the 6- and 7-positions of the 4-oxo-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, alteration of the N-methyl substituent, and amide modification were all examined. In addition we explored several related systems including the isomeric 3-oxo-1,2-benzothiazine-4-carboxamides, thienothiazines, indolothiazines, benzothienothiazines, naphthothiazines, and 1,3- and 1,4-dioxoisoquinolines. While a few examples were found with greater potency in the COX-2 assay, no compound tested had a better COX-2/COX-1 selectivity profile than that of 5.
• US4233299A
  申请人：——

  公开号：US4233299A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4533664A
  申请人：——

  公开号：US4533664A

  公开（公告）日：1985-08-06