3-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one | 1442649-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1442649-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: UBMNXORIGVNNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)butan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999

文献信息

• Anti-migratory and cytotoxic effect of indole derivative in C6 glioma cells
  作者：Ana Karolina de Souza Andrade、Mariana Nobre Farias de Franca、Jileno Ferreira Santos、Nathália Araújo Macêdo、Waldecy de Lucca Junior、Ricardo Scher、Socrates Cabral de Holanda Cavalcanti、Cristiane Bani Corrêa

  DOI：10.1016/j.tiv.2024.105786

  日期：2024.4

  tumor cell lines. After pharmacological screening, three compounds were selected, based on their high capacity to reduce cell proliferation, and their IC values were determined. Compound exhibited the highest cytotoxic activity (IC = 0.4 μg/mL) in gliomas (C6 cell line), and were selected for further experiments. C6 cells were treated with compound to evaluate cellular mechanisms such as colony formation

  神经胶质瘤是最常见的原发性恶性脑肿瘤之一。尽管癌症治疗取得了进展，但生存率非常低，因此发现新的治疗药物至关重要。在这种情况下，吲哚是开发新生物活性分子的重要来源。对十种吲哚衍生物进行药理学筛选，以评估针对三种肿瘤细胞系的细胞毒能力。经过药理学筛选，根据其降低细胞增殖的高能力，选择了三种化合物，并测定了它们的 IC 值。该化合物在神经胶质瘤（C6 细胞系）中表现出最高的细胞毒活性（IC50 = 0.4 μg/mL），并被选择用于进一步的实验。用化合物处理 C6 细胞以评估细胞机制，例如集落形成和细胞迁移能力以及形态改变。化合物减少克隆形成（0.4 和 0.8 μg/mL），并抑制 C6 细胞中的迁移（0.2–0.8 μg/mL）。还观察到用该化合物处理的细胞的形态变化，例如染色质浓缩和细胞应力束的混乱。吲哚衍生物对肿瘤细胞具有细胞毒作用，且化合物在胶质瘤细胞中表现出最佳的抗增殖和抗迁移活性