N-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide | 1378383-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydropyrrole-1-carbothioamide
• CAS: 1378383-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: OULNMEWMBWYFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide 在 triethyloxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 ethyl 1-(N,N'-dibenzylcarbamimidoyl)-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环烯硫脲作为亲双烯体的手性磷酸催化对映选择性三组分Povarov反应：立体控制获得对映体富集的六氢吡咯并喹啉

  摘要：

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201200523
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxopyrrolidine-1-carbothioamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  离子配对催化在对映选择性加成腙到Ñ -acyldihydropyrrole衍生物†

  摘要：

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。

  DOI：

  10.1039/c8cc05311a

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Construction of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Wei-Yang Ma、Coralie Gelis、Damien Bouchet、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03947

  日期：2021.1.15

  cycloaddition of β-substituted ene- and thioenecarbamates as well as cyclic enamides with quinone diimides catalyzed by a BINOL- and SPINOL-derived phosphoric acid is reported. A wide variety of 2,3-disubstituted 2-aminoindolines, including polycyclic ones, were prepared in generally high yields (up to 98%) with moderate to complete diastereoselectivities and in most cases excellent enantioselectivities

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。
• Photoredox-Induced Three-Component Oxy-, Amino-, and Carbotrifluoromethylation of Enecarbamates
  作者：Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol500374e

  日期：2014.2.21

  A photoredox-catalzyed trifluoromethylation of enecarbamates process is reported. This pathway uses Togni's reagent as the CF3 source and follows a radical/cationic pathway. Under the optimized conditions using [Ru(bpy)(3)(PF6)(2)] as the photocatalyst, a wide range of substituted enecarbamates can readily be difunctionalized by means of various O, N, and C nudeophiles.
• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Cyclic Enethioureas as Dienophiles: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Hexahydropyrroloquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Pascal Retailleau、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200523

  日期：2012.5.7

  become one: Phosphoric acid‐catalyzed enantioselective three‐component Povarov reactions of aldehydes, anilines, and endocyclic enethioureas have been developed (see scheme). This process afforded hexahydropyrroloquinolines in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The presence of the thiourea functionality is crucial for the enantioselectivity of the reaction.

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。