(4R,5R)-4,5-dimethyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane | 1033698-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1033698-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OWTZWURGRODZHF-JJKLJZTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane 、 2-bromoprop-1-enoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-[(1R,3R,4S)-2-bromo-4-[(1R)-1-bromopropyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]oxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在级联反应中控制多达五个立体中心：高度官能化的五元环的合成

  摘要：

  自从几十年前发现 Mukaiyama-Aldol 和 Prins 反应以来，它们就被认为是形成 CC 键的高效方法。由于这两个反应都产生了相同的中间体氧碳鎓，我们打算将这两个反应组合成一个多米诺骨牌过程，这意味着在一个锅中形成多个 CC 键和立体中心，而无需分离任何中间体。我们设想涉及用路易斯酸 (TiBr4) 处理的甲硅烷基烯醇醚和缩醛的 Mukaiyama-Aldol 反应的多米诺反应将产生氧鎓中间体，在分子内 Prins 环化中被烯烃官能团捕获后，将产生环戊基环系统。

  DOI：

  10.1021/ja801488z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 (Z)-3-己烯醛二甲基缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-4,5-dimethyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在级联反应中控制多达五个立体中心：高度官能化的五元环的合成

  摘要：

  自从几十年前发现 Mukaiyama-Aldol 和 Prins 反应以来，它们就被认为是形成 CC 键的高效方法。由于这两个反应都产生了相同的中间体氧碳鎓，我们打算将这两个反应组合成一个多米诺骨牌过程，这意味着在一个锅中形成多个 CC 键和立体中心，而无需分离任何中间体。我们设想涉及用路易斯酸 (TiBr4) 处理的甲硅烷基烯醇醚和缩醛的 Mukaiyama-Aldol 反应的多米诺反应将产生氧鎓中间体，在分子内 Prins 环化中被烯烃官能团捕获后，将产生环戊基环系统。

  DOI：

  10.1021/ja801488z

文献信息

• Control of up to Five Stereocenters in a Cascade Reaction: Synthesis of Highly Functionalized Five-Membered Rings
  作者：Hao Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja801488z

  日期：2008.6.1

  Mukaiyama-Aldol and Prins reactions have been identified as highly efficient methods in C-C bond formation since they were discovered several decades ago. Since both reactions gave the same common intermediate, oxocarbonium, we intend to combine the two reactions into a domino process, which means the formation of multiple C-C bonds and stereogenic centers in one pot without isolation of any intermediates

  自从几十年前发现 Mukaiyama-Aldol 和 Prins 反应以来，它们就被认为是形成 CC 键的高效方法。由于这两个反应都产生了相同的中间体氧碳鎓，我们打算将这两个反应组合成一个多米诺骨牌过程，这意味着在一个锅中形成多个 CC 键和立体中心，而无需分离任何中间体。我们设想涉及用路易斯酸 (TiBr4) 处理的甲硅烷基烯醇醚和缩醛的 Mukaiyama-Aldol 反应的多米诺反应将产生氧鎓中间体，在分子内 Prins 环化中被烯烃官能团捕获后，将产生环戊基环系统。