环庚酮苯腙 | 3349-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环庚酮苯腙
• 英文名称: 1-cycloheptylidene-2-phenylhydrazine
• 英文别名: cycloheptanone phenylhydrazone；Cycloheptanon-phenylhydrazon；N-(cycloheptylideneamino)aniline
• CAS: 3349-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: COYUKQWFGQARRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚酮苯腙 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1-(1-chlorocycloheptyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Chlorodimethylsulfonium Chloride–Mediated Formation of Phenyl-α-chloroazoalkanes

  摘要：

  Phenylhydrazones (1) are efficiently converted into phenyl--chloroazoalkanes (2) upon treatment with chlorodimethylsulfonium chloride. Pendent olefins, silyl ethers, and the phenyl ring of the hydrazone are stable to these reaction conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910802179961
• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 、 苯肼 在 chromium(VI) oxide 、 silica gel 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.34h， 以85%的产率得到环庚酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  In Situ Alcohol Oxidation‐Protection Reactions

  摘要：

  The one-pot conversion of primary and secondary alcohols into phenylhydrazones and 2,4-dintrophenylhydrazones is reported using chromium trioxide supported on silica gel and phenylhydrazines or 2,4-dintrophenylhydrazines under solvent-free conditions. This oxidation arylhydrazone formation reaction has been applied to a range of aliphatic and benzylic alcohols.

  DOI：

  10.1081/scc-200058009

文献信息

• Ethanolic or Aqueous Formic Acid (1:1) - A New Efficient Reagent for the Regeneration of Ketones from Phenylhydrazones
  作者：Manas Chakrabarty、Shampa Khasnobis

  DOI：10.1080/00397919808006833

  日期：1998.4

  Abstract 50% Ethanolic or aqueous formic acid has been found to be extremely efficacious for the regeneration of aliphatic and aromatic ketones from phenylhydrazones.

  摘要 已发现 50% 乙醇或甲酸水溶液对于从苯腙再生脂肪族和芳香族酮极为有效。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。
• 一种由环酮腙合成侧链官能团化4-酰基吡唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107141258B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了一种由环酮腙合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由环酮腙合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物的方法，具体合成过程为：将α,β‑饱和酮类化合物溶于溶剂中，再依次加入催化剂、配体和氧化剂，在氮气气氛中于100‑140℃搅拌反应，然后将环酮腙类化合物加入到反应体系中，在空气气氛中于100‑140℃继续反应制得侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物。本发明通过α,β‑饱和酮类化合物与环酮腙类化合物在铜盐催化下一锅多步串联反应合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物，具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of 4-Acylpyrazoles from Saturated Ketones and Hydrazones Featured with Multiple C(sp³)–H Bond Functionalization and C–C Bond Cleavage and Reorganization
  作者：Miaomiao Tian、Xiaonan Shi、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01013

  日期：2017.7.21

  paper, an efficient and convenient one-pot synthesis of diversely substituted 4-acylpyrazole derivatives via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of saturated ketones with hydrazones is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through the dehydrogenation of a saturated ketone and the [2 + 3] cyclization of the enone

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，
• Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2587
  作者：Perkin、Plant

  DOI：——

  日期：——