1,4-bis(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzene | 16408-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4-bis(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-imidazolyl-(2)>-benzol；1H,1'H-2,2'-p-phenylene-bis-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-[4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 16408-42-7
• 化学式: C₃₆H₂₂N₄
• 分子量: 510.597
• InChiKey: CNJHHSXBOPCGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties

  摘要：

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/bio.2580

文献信息

• Synthesis of some novel 1H‐phenanthro [9,10‐d]imidazole derivatives and their Antibacterial and Molecular docking investigation
  作者：Nosrat O Mahmoodi、anahita Rajabi、Hadiseh Yazdani Nyaki、Hossein Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1002/cbdv.202400325

  日期：——

  In this study, several imidazole derivatives in one pot multicomponent reaction from various aldehydes 1(a–z), 9,10-phenanthrenequinone, or benzyl (2), and ammonium acetate (3) were synthesized in the presence of acetic acid (AcOH) under reflux conditions at 120 °C. Also, the photochromic properties of synthesized compounds were investigated in AcOH as a solvent under laboratory conditions at a temperature

  在本研究中，在乙酸 (AcOH) 存在下，通过多种醛1(a – z) 、9,10-菲醌或苄基(2)和乙酸铵(3)通过一锅多组分反应合成了多种咪唑衍生物。 ）在120℃回流条件下。此外，在实验室条件下，在 120 °C 的温度下，以 AcOH 为溶剂，研究了合成化合物的光致变色性能。此外，还研究了合成化合物的抗菌活性。使用FT-IR、UV-Vis、 1 H-NMR和13 CNMR光谱证实了产物的结构。通过Well扩散(WD)法评价这些化合物对包括枯草芽孢杆菌(B. subtilis)在内的革兰氏阳性菌和包括大肠杆菌(E.coli)在内的革兰氏阴性菌的抗菌活性，化合物4o显示两种抗菌活性均取得显着结果。为了深入了解这些化合物如何与两种类型的靶标（即人拓扑异构酶 II α (5GWK) 和乙酰胆碱酯酶 (7AIX)）相互作用，使用了结合计算，为这两种靶标提供了显着的结果，并表明大多数配体可以有效
• An efficient phenanthroimidazole-based luminogen for specific and selective detection of sarin gas surrogate, diethylchlorophosphate
  作者：Sabbir Ahamed、Tuhina Sultana、Manas Mahato、Najmin Tohora、Arpita Maiti、Sudhir Kumar Das

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137876

  日期：2024.6

  , for specific and selective detection of sarin gas surrogate diethylchlorophosphate (DCP) within the stores of various analogous toxic analytes. displayed a highly distinct ratiometric fluorescence response toward detecting toxic sarin gas, mimicking DCP among all the other guest analytes showing a fluorogenic color change from blue to bluish-green color fluorescence under the exposure of a 365 nm

  这种神经毒剂的极度毒性使其成为检测它们以拯救全球和谐的重要目标。在本论文中，我们引入了一种基于菲咪唑的发光体，用于特异性和选择性地检测各种类似有毒分析物中的沙林毒气替代物二乙基氯磷酸盐 (DCP)。在检测有毒沙林气体时表现出高度独特的比率荧光响应，模仿所有其他客体分析物中的 DCP，在 365 nm 紫外灯照射下显示出从蓝色荧光到蓝绿色荧光的荧光颜色变化，这是完全相反的引入三乙胺（TEA）。 DCP在液态和气态下均具有显着的可逆性。我们的探针可以选择性检测 DCP，检测限低至 µM 范围，优于许多现有文献。用于检测 DCP 的可逆比例响应为现场检测的便携式可显示光子传感工具提供了潜在的应用。沙林毒气实际应用的成功演示鼓励研究人员探索咪唑基发光体作为识别各种目标分析物的光子传感装置的可能应用。
• COMPOUNDS, SENSORS, METHODS, AND SYSTEMS FOR DETECTING GAMMA RADIATION
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20150118758A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Methods, compositions, and systems for detecting gamma radiation is disclosed and described. A compound for detecting gamma radiation can comprise a conjugated imidazole having the following structure: [Formula I] where at least one of R1, R2, and R3 are conjugated organic groups. Additionally, the conjugated imidazole can be capable of reacting with a radical or ion formed by the reaction of gamma radiation with a radical generating component such as a halogen solvent to decrease a molar extinction coefficient of the conjugated imidazole in the visible light region or to quench fluorescence of the conjugated imidazole. As a sensor (100), a radiation detection indicator (108) can indicate the change in molar extinction coefficient or fluorescence of the conjugated imidazole material (120) upon exposure to gamma radiation.
• US9452989B2
  申请人：——

  公开号：US9452989B2

  公开（公告）日：2016-09-27
• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。