(2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7,10-diphenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-diene-11-thiolate | 1010686-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7,10-diphenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-diene-11-thiolate
• CAS: 1010686-60-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₇S₂
• 分子量: 554.645
• InChiKey: SSOVGODAIIHMSL-GAQRMDFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<1',2':4,5>-4aH,4bH-imidazo<2,1-b>thiazolium-3-olate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7,10-diphenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-diene-11-thiolate
  参考文献：
  名称：

  中离子系统的逐步环加成反应：异硫氰酸酯对硫代异munchnones的硫代化。

  摘要：

  中性离子化合物与异硫氰酸芳基酯的不同寻常的硫磺化策略可以轻松合成1,3-噻唑-4-硫醇盐系统。这种转变的机理途径很可能涉及逐步的1,3-偶极环加成，这由两层混合方法（B3LYP / 6-31G（d）：PM3）进行的理论计算所支持。

  DOI：

  10.1021/ol702929k