dichloro[(1,1′-biphenyl)-4-yl]-λ³-iodane | 22695-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro[(1,1′-biphenyl)-4-yl]-λ³-iodane
• 英文别名: 4-iodobiphenyldichloride；p-Ph(C6H4)ICl2；4-dichloroiodanyl-biphenyl；4-Dichlorjodanyl-biphenyl；Dichloro-(4-phenylphenyl)-lambda3-iodane；dichloro-(4-phenylphenyl)-λ3-iodane
• CAS: 22695-79-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂I
• 分子量: 351.014
• InChiKey: YUXKPHXUYWEHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro[(1,1′-biphenyl)-4-yl]-λ³-iodane 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到4-iodoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘氧苯。臭氧当量非常接近

  摘要：

  碘氧基苯与臭氧是等电子的，它的一些反应是通过与臭氧非常相似的途径进行的。碘氧基苯介导的反应的一个吸引人的特征是产物的直接形成和试剂向碘代苯的转化。苯偶酰的在从二苯基乙炔良好的收率形成和碘苯提供用于从π所产生的预期的中间支撑件4 S +π 2s的加法。由于最初形成的4 + 2加合物经历了CH断裂，而不是CC断裂，碘代氧苯将菲转化为菲醌。该变化与用臭氧将菲9-羧酸转化为菲醌是平行的。最初形成的加合物的预期CC破裂确实发生在leading烯导致萘酸酐的情况下。with与碘氧基苯的反应导致几乎相等数量的4-5、1-6和3-6醌，涉及对最低键定位能量的键和最低原子定位能量的键的攻击。此行为类似于臭氧对苯并re的作用。碘氧苯可将臭氧像臭氧一样以高收率转化为蒽醌。环戊二烯加碘氧基苯的参与，通过与9，10二甲基蒽反应生成10-甲基9-蒽醛和10-羧基9-蒽醛，涉及碘代氧苯元素插入芳基CH键，这与臭氧的部分

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82441-8
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dichloro[(1,1′-biphenyl)-4-yl]-λ³-iodane
  参考文献：
  名称：

  碘氧苯。臭氧当量非常接近

  摘要：

  碘氧基苯与臭氧是等电子的，它的一些反应是通过与臭氧非常相似的途径进行的。碘氧基苯介导的反应的一个吸引人的特征是产物的直接形成和试剂向碘代苯的转化。苯偶酰的在从二苯基乙炔良好的收率形成和碘苯提供用于从π所产生的预期的中间支撑件4 S +π 2s的加法。由于最初形成的4 + 2加合物经历了CH断裂，而不是CC断裂，碘代氧苯将菲转化为菲醌。该变化与用臭氧将菲9-羧酸转化为菲醌是平行的。最初形成的加合物的预期CC破裂确实发生在leading烯导致萘酸酐的情况下。with与碘氧基苯的反应导致几乎相等数量的4-5、1-6和3-6醌，涉及对最低键定位能量的键和最低原子定位能量的键的攻击。此行为类似于臭氧对苯并re的作用。碘氧苯可将臭氧像臭氧一样以高收率转化为蒽醌。环戊二烯加碘氧基苯的参与，通过与9，10二甲基蒽反应生成10-甲基9-蒽醛和10-羧基9-蒽醛，涉及碘代氧苯元素插入芳基CH键，这与臭氧的部分

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82441-8
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 dichloro[(1,1′-biphenyl)-4-yl]-λ³-iodane 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,3-dichloro-3-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性二氯化

  摘要：

  报道了由二聚金鸡纳生物碱衍生物催化并使用芳基碘二氯化物作为氯源的对映选择性烯丙醇二氯化的发展。介绍了反应优化、底物范围的探索和立体诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja202555m

文献信息

• Willgerodt-Type Dichloro(aryl)-λ3-Iodanes: A Structural Study
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1055/s-0037-1611886

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Crystallographic structural analysis of four electronically diverse Willgerodt-type reagents is disclosed together with a solution-phase NMR analysis. These data reveal a plethora of intermolecular non-covalent interactions and confirm the expected T-shape geometry of the reagents. In

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• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

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• A Study of the Proximity Effects of Substituents on the Dissociation of Iodobenzene Dichlorides
  作者：R. M. Keefer、L. J. Andrews

  DOI：10.1021/ja01519a026

  日期：1959.5
• The Kinetics of Dissociation of Derivatives of Iodobenzene Dichloride in Acetic Acid
  作者：R. M. Keefer、L. J. Andrews

  DOI：10.1021/ja01535a006

  日期：1958.1
• The Identification of Aryl Iodides
  作者：J. Charles Nichol、Reuben B. Sandin

  DOI：10.1021/ja01224a030

  日期：1945.8