N-(2-iodophenyl)pyridine-2-carboxamide | 794574-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 794574-51-9
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• mdl: MFCD06367485
• 分子量: 324.121
• InChiKey: XEQQIWIXIHWXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)pyridine-2-carboxamide 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(2-aminophenyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻卤代苯胺与氨水的区域选择性2-胺化

  摘要：

  已经开发出用于分子内C N键形成的有效Cu（II）-水杨碱催化体系。以这种方式，已经实现了在EtOH中用氨水进行邻卤代苯胺的区域选择性2-胺化。该策略具有几个优点，例如良好的区域选择性，高产率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153001

文献信息

• Bis-picolinamide Ruthenium(III) Dihalide Complexes: Dichloride-to-Diiodide Exchange Generates Single<i>trans</i>Isomers with High Potency and Cancer Cell Selectivity
  作者：Aida M. Basri、Rianne M. Lord、Simon J. Allison、Andrea Rodríguez-Bárzano、Stephanie J. Lucas、Felix D. Janeway、Helena J. Shepherd、Christopher M. Pask、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201605960

  日期：2017.5.5

  A library of new bis‐picolinamide ruthenium(III) dihalide complexes of the type [RuX2L2] (X=Cl or I, L=picolinamide) have been synthesised and characterised. The complexes exhibit different picolinamide ligand binding modes, whereby one ligand is bound (N,N) and the other bound (N,O). Structural studies revealed a mixture of cis and trans isomers for the [RuCl2L2] complexes but upon a halide exchange

  已合成并表征了[RuX 2 L 2 ]类型（X = Cl或I，L = picolinamide）的新的双吡啶甲酸钌（III）二卤化物配合物的文库。所述配合物表现出不同的吡啶甲酰胺配体结合模式，其中一个配体被结合（N，N），而另一个被结合（N，O）。结构研究表明[RuCl 2 L 2 ]配合物是顺式和反式异构体的混合物，但是在卤化物交换反应中生成[RuI 2 L 2 ]时，只有单反式检测到异构体。观察到了对人类癌细胞系的高细胞毒性活性，某些复合物的功效类似于或优于顺铂。向[RuI 2 L 2 ]的转化将对癌细胞系的活性大大提高了十二倍以上。[RuI 2 L 2]复合物显示出对A2780cis（对顺铂耐药的人卵巢癌）细胞系的有效活性，其效力比顺铂高四倍以上。观察到了针对常氧和低氧癌细胞的等毒活性，这表明以相同的效率清除实体瘤的低氧和好氧部分的潜力。还测试了所选复合物针对非癌性ARPE-19细胞的活性。发现[RuI
• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Chelating Group Enabled Palladium‐Catalyzed Regiodivergent Carbonylative Synthesis of 2,3‐Dihydroquinolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Jun Ying、Jian‐Shu Wang、Lingyun Yao、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.202003003

  日期：2020.11.17

  A new procedure on palladium‐catalyzed carbonylative cyclization of N‐(2‐pyridyl)sulfonyl (N‐SO2Py)‐2‐iodoanilines with terminal alkenes has been developed for the rapid construction of dihydroquinolin‐4(1H)‐one scaffolds. Enabled by the chelating group and using benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) as the CO source, both aromatic and aliphatic alkenes were smoothly transformed into the corresponding

  为了快速构建二氢喹啉-4（1 H）-一个骨架，开发了一种新的钯催化N-（2-吡啶基）磺酰基（N- SO 2 Py）-2-碘苯胺的羰基环化反应的新方法。。在螯合基团的作用下，并使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为CO源，芳族和脂族烯烃均顺利地转化为相应的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮。产量高，区域选择性好。值得注意的是，芳族烯烃的反应会生成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-，而3-烷基-2-3,3-二氢喹啉-4（1 H）当使用脂肪族烯烃时获得一。该方案也已经应用于抗肿瘤剂A的合成。
• Exploration of Copper(II) Acetate Catalyzed Regioselective Ethoxylation of o-Haloanilides with Picolinamide as a Directing Group
  作者：Xiaoyi Li、Dingmei Qin、Zewei Mao、Yanping Li

  DOI：10.1055/a-1961-8083

  日期：2023.2

  An efficient Cu-catalyzed Ullmann-type C–O coupling of o-haloanilides was developed. This method permits regioselective 2-ethoxylation of N-(2-bromoaryl)- or N-(2-iodoaryl)picolinamides in ethanol with Cu(OAc)2 as a convenient catalyst and with picolinamide as a directing group and intramolecular ligand. The reaction is characterized by good regioselectivity, high yields, and the absence of the need for an additional ligand.

  摘要 研究人员开发了一种高效的铜催化乌尔曼型邻卤苯胺 C-O 偶联方法。该方法以 Cu(OAc)2 为催化剂，以吡啶酰胺为指导基团和分子内配体，可在乙醇中对 N-(2-溴芳基)-或 N-(2-碘芳基)吡啶酰胺进行区域选择性 2-乙氧基化反应。该反应具有良好的区域选择性、高产率以及无需额外配体的特点。
• Intramolecular O-arylation route to 2-substituted benzoxazoles mediated by ferrocene tethered polymer supported ionic liquid phase catalyst
  作者：Jagannath Jadhav、Vipul Gaikwad、Rajanikant Kurane、Rajashri Salunkhe、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.028

  日期：2013.4

  A novel ferrocene tethered polymer supported ionic liquid phase catalyst has been synthesized and successfully applied for intramolecular O-arylation of o-iodoanilides to corresponding benzoxazoles. The catalyst was easily recovered by simple filtration that greatly simplified the purification step and resulted in quantitative yields, without ionic liquid impurities in the products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.