[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-2-yl] thiocyanate | 130408-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-2-yl] thiocyanate
• CAS: 130408-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂SSi
• 分子量: 280.509
• InChiKey: ZZBQQBLMGCUVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-2-yl] thiocyanate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRAY, BRIAN L.;MATHIES, PETER H.;NAEF, RETO;SOLAS, DENNIS R.;TIDWELL, THO+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6317-6328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-2-yl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiaporphyrine: A Novel Natural Product from Allium Subgenus Melanocrommyum

  摘要：

  摘要 描述了一种来自葱属（洋葱、韭菜）植物 Melanocrommyum 亚属（鼓槌洋葱）的新型紫红色色素。由于这种色素让人联想到血液，Melanocrommyum 亚属的一些物种在西南亚和中亚被用作草药、香料或蔬菜。本文提出了这种结构的形成原因，这是自然界中首个四硫代卟啉的实例。所描述的物质对热应力、光和氧化剂的稳定性较低；此外，它的对称性也给结构阐释带来了挑战。结果表明，与之前的报道相反，这种红色素的结构是一种四硫代卟啉。只有通过 X 射线晶体学和对目标分子的全合成，才能完全阐明其结构。此外，新发现的红色素还被用于纳米颗粒的改性，并利用 SPR 技术监测其聚合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201481

文献信息

• N-(Triisopropylsilyl)pyrrole. A progenitor "par excellence" of 3-substituted pyrroles
  作者：Brian L. Bray、Peter H. Mathies、Reto Naef、Dennis R. Solas、Thomas T. Tidwell、Dean R. Artis、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00313a019

  日期：1990.12

  A very effective strategy has been devised for the synthesis of 3-substituted pyrroles based on the use of the triisopropylsilyl (TIPS) moiety as a sterically demanding nitrogen substituent to obstruct the attack of electrophilic reagents at the alpha-positions. 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole (1) undergoes highly preferential kinetic electrophilic substitution at the beta-position with a variety of electrophiles (Br+, I+, NO2+, RCO+, etc.) and fluoride ion induced desilylation of the products provides the corresponding 3-substituted pyrroles in good overall yields. Competitive trifluoroacetylation experiments demonstrate that substitution of TIPS-pyrrole at the alpha-positions is decelerated by a factor of > 10(4), vs pyrrole at the same sites, without affecting reactivity at the beta-positions. 1-(Triisopropylsilyl)-3-bromopyrrole (2) is readily converted into the 3-lithio compound 44 by bromine-lithium interchange with alkyllithium reagents. This previously unavailable, formal equivalent of 3-lithiopyrrole is itself an excellent source of a wide range of beta-substituted pyrroles, many of which would not be directly preparable from 1. TIPS-pyrrole can be 3,4-dihalogenated and these compounds undergo sequential halogen-metal interchange trapping reactions. This process is exemplified by an efficient, three-step synthesis of the antibiotic verrucarin E (63) from the dibromo compound 5.