3-((2-nitrophenyl)thio)-1H-indole | 72496-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((2-nitrophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: o-Nitrophenyl 3-indolyl sulfide；3-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 72496-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: UHUURSQFFVXHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-nitrophenyl)thio)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 C₂₀H₁₄BrCl₂NOPdS*0.5CH₂Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-((2-nitrophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有ONS供体Schiff碱的 一系列新的Ni（ii），Cu（ii），Co（ii）和Pd（ii）配合物的合成：晶体结构，DFT研究以及钯和镍配合物对苯甲酰的去酰基亚磺酰化的催化研究活性亚甲基和吲哚的区域选择性3-亚磺酰经由硫脲盐的形成†

  摘要：

  已经合成了一系列Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II）配合物，其螯合席夫碱配体与具有ONS供体原子的金属中心配位。配体和配合物的特征在于元素分析和光谱技术，例如FT-IR，1 H-NMR和UV-Visible光谱。Pd（II）配合物的单晶结构是通过X射线衍射分析获得的，呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。通过DFT，TD-DFT计算对结构进行了优化，以详细阐述电子结构和NBO，用于Pd（II）配合物的电荷分布分析。合成钯（II）和Ni（II）配合物作为催化剂，已在吲哚与活性亚甲基的CS交叉偶联中进行了研究。金属推动的区域选择性转化提供了3-亚磺酰化的吲哚，而β-二酮则通过硫代尿nium盐的形成以优异的产率偏爱了脱酰基的单亚磺酰基酮。Pd（II）配合物显示出更好的反应性，而Ni（II）配合物则具有成本效益。就催化剂的高反应性，使用无毒溶剂以及较便宜的芳基卤化物和硫脲替代常规的

  DOI：

  10.1039/c7dt04635a

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Organophosphorus‐Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P ^III /P ^V =O Redox Cycling
  作者：Avipsa Ghosh、Morgan Lecomte、Shin‐Ho Kim‐Lee、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201813919

  日期：2019.2.25

  lyzed deoxygenative O‐atom transfer from sulfonyl chlorides is reported. This C−S bond‐forming reaction is catalyzed by a readily available small‐ring phosphine (phosphetane) in conjunction with a hydrosilane terminal reductant to afford a general entry to sulfenyl electrophiles, including valuable trifluoromethyl, perfluoroalkyl, and heteroaryl derivatives that are otherwise difficult to access. Mechanistic

  报道了一种通过有机磷催化的磺酰氯转移O-原子进行亲电亚磺酰化的方法。这种C-S键形成反应由易于获得的小环膦（磷杂环丁烷）与氢硅烷末端还原剂共同催化，可普遍进入亚硫基亲电子试剂，包括有价值的三氟甲基，全氟烷基和杂芳基衍生物，而这些原本很难做到的访问。机理研究表明，磺酰底物的双重脱氧是通过非循环静态硫磷鎓离子的干预而进行的。催化方法代表使用稳定的氧化膦作为预催化剂的操作简单方案，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Microwave-assisted synthesis of 3-sulfenylindoles by sulfonyl hydrazides using organic ionic base-Brønsted acid
  作者：Rajjakfur Rahaman、Namita Devi、Kuladip Sarma、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c5ra24851e

  日期：——

  via a DBU-based ionic liquid promoted sulfenylation of indoles using sulfonyl hydrazides as a thiol surrogate. The environmentally friendly procedure, easy operation and mild reaction conditions enable the tolerance of a wide scope of functionalities as well as high reaction efficiency. The synthetic procedure is suitable for both N-protected or unprotected indoles.

  通过使用磺酰肼作为硫醇替代物，通过基于DBU的离子液体促进了吲哚的亚磺酰基化，开发了一种新颖，高效且高产的方法，用于合成3-亚磺酰基吲哚。环保的程序，易于操作的操作和温和的反应条件使该产品具有宽泛的功能范围以及较高的反应效率。合成方法适用于N-保护的或未保护的吲哚。
• Recyclable Cellulose-Derived Fe3O4@Pd NPs for Highly Selective C–S Formation by Heterogeneously C–H Sulfenylation of Indoles
  作者：Shengyi Li、Jinguo Wang、Jianzhong Jin、Jianying Tong、Chao Shen

  DOI：10.1007/s10562-020-03144-9

  日期：2020.8

  An efficient and convenient method was developed for the preparation of 3-sulfenylindoles via a cellulose-derived Fe3O4@Pd NPs catalyzed heterogeneously C–H sulfenylation of indoles. This approach provides an effective synthetic route to an important class of indoles derivatives and features high efficiency, easy operation, good practicality, and environmental friendliness. The recoverable catalyst

  通过纤维素衍生的 Fe3O4@Pd NPs 催化吲哚的非均相 C-H 磺基化，开发了一种有效且方便的方法来制备 3-磺基吲哚。该方法为一类重要的吲哚衍生物提供了一条有效的合成路线，具有高效、易操作、实用性强、环境友好等特点。使用外部磁场将可回收催化剂从反应混合物中分离出来，可循环使用五次，催化性能不会有很大损失。开发了一种通过纤维素衍生的 @Pd NPs 催化吲哚的非均相 C-H 磺基化来制备 3- 磺基吲哚的有效方法。
• TBATB mediated debenzylative cross-coupling of aryl benzyl sulfides with electron rich compounds: synthesis of diaryl sulfides
  作者：Sukanya Hazarika、Prasanta Gogoi、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c5ra00677e

  日期：——

  An efficient TBATB mediated debenzylative cross coupling of aryl benzyl sulfides with electron rich compounds provides diaryl sulfides in moderate to excellent yield. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency and compatibility of the reaction with various electron rich compounds.

  芳基苄基硫醚与富电子化合物的高效TBATB介导的脱苄基交叉偶联以中等至优异的产率提供了二芳基硫醚。本方案的显着特征是简单，高效和反应与各种富电子化合物的相容性。