3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine | 1536469-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 1536469-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: KOONYZOBICGVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 6H-8-Methoxy-indolo<2,3-b>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的2-氨基喹喔啉分子内N-芳基化得到吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物

  摘要：

  我们首次在室温下展示了 PIFA 介导的 2-氨基喹喔啉分子内N -芳基化。该方法可在短时间内以良好至优异的产率提供多种吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。 C-H 键官能化无需惰性气氛或添加剂即可发生。此外，还观察到双 C-H 键官能化，其中第一个反应形成 C-N 键（ N-芳基化），第二个反应形成 C-O 键，产生缩醛官能化产物。机理研究表明，C-H 键官能化通过离子机制进行，而缩醛官能化则遵循自由基途径。该方法扩展到吲哚喹喔啉的衍生，包括目标化合物 BIQMCz。

  DOI：

  10.1039/d4ob00812j
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042

文献信息

• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。
• Synthesis of 2-Aminoquinoxalines via One-Pot Cyanide-Based Sequential Reaction under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Yeon-Ho Cho、Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo4021908

  日期：2014.2.7

  A highly efficient synthesis of 2-aminoquinoxalines has been developed via the one-pot two-step cyanide-mediated sequential reactions of ortho-phenylenediamines with aldehydes under aerobic oxidation conditions. A variety of substrates, including aliphatic aldehydes bearing acidic a-protons, are applicable to this protocol and afford the desired 2-aminoquinoxalines in high yields.