4-methoxy-N-(1-methyl-1H-7-indazolyl)-benzenesulfonamide | 864724-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-methyl-1H-7-indazolyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-methylindazol-7-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 864724-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: AXYNMTTWVVFBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  512.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-methyl-1H-7-indazolyl)-benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到4-methoxy-N-methyl-N-(1-methyl-7-indazolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物作为强力细胞周期抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  我们在本文中描述了N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物的新合成。评价这些化合物对L1210鼠白血病细胞的抗增殖活性。其中一种是4-甲氧基-N-（3-氯-7-吲唑基）苯磺酰胺，被认为是最有效的，IC（50）为0.44 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.037
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-硝基-1H-吲唑 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(1-methyl-1H-7-indazolyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成的双取代和三取代的吲唑

  摘要：

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.038

文献信息

• SnCl₂/RSH: a versatile catalytic system for the synthesis of 4-alkylsulfanyl-indazole derivatives
  作者：Assoman Kouakou、Hakima Chicha、El Mostapha Rakib、Ahmed Gamouh、Abdellah Hannioui、Mohammed Chigr、Maurizio Viale

  DOI：10.1080/17415993.2014.966105

  日期：2015.1.2

  The treatment of alkylated nitro derivatives of indazole with stannous chloride in alkanethiol gave after coupling of the obtained amines with 4-methoxybenzenesulfonyl chloride in pyridine the new N-(4-alkylsulfanylindazol-7-yl)-4-methoxybenzene sulfonamides via the nucleophilic substitution of hydrogen in position 4 of indazole, together with the expected 4-methoxy-N-(indazol-7-yl)-benzenesulfonamides

  在烷硫醇中用氯化亚锡处理吲唑的烷基化硝基衍生物，在得到的胺与吡啶中的 4-甲氧基苯磺酰氯偶联后，通过亲核取代得到新的 N-(4-烷基硫基吲唑-7-基)-4-甲氧基苯磺酰胺吲唑 4 位的氢，以及预期的 4-甲氧基-N-(吲唑-7-基)-苯磺酰胺。所有新合成的化合物都通过元素分析和光谱数据进行了表征。图形概要
• Synthesis of 4-substituted and 3,4-disubstituted indazole derivatives by palladium-mediated cross-coupling reactions
  作者：Saïd El Kazzouli、Latifa Bouissane、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.080

  日期：2005.9

  The synthesis of 4-substituted indazole derivatives by palladium-mediated cross-coupling reactions was described. Suzuki, Heck, Sonogashira and Stille cross-coupling reactions were used to introduce aryl, vinyl and alkynyl substituents in 4-position of indazole derivatives. The selectivity of bis-Suzuki reactions of 3,4-diiodo- and 3-bromo-4-iodoindazoles was investigated.

  描述了通过钯介导的交叉偶联反应合成4-取代的吲唑衍生物。Suzuki，Heck，Sonogashira和Stille交叉偶联反应用于在吲唑衍生物的4位上引入芳基，乙烯基和炔基取代基。研究了3,4-二碘-和3-溴-4-碘吲唑的双-Suzuki反应的选择性。