2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-benzodiazaborininone | 1296939-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-benzodiazaborininone
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one；2,3-dihydro-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,2-benzodiazaborine-4-one；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 1296939-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BF₃N₂O
• 分子量: 290.052
• InChiKey: IKJLQQVWIAKNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-benzodiazaborininone 在 降冰片烯 、 carbonyldihydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃及其芳烃的前体通过催化C–H甲硅烷基化反应

  摘要：

  提出了一种新的，操作简单的方法，该方法基于Ru催化的芳基硼酸酯的C–H甲硅烷基化来获得芳烃及其氟化物活化的前体。色谱纯化可推迟至芳烃捕获后进行，使芳基硼酸酯成为事实上的前体。展示了使用各种新的芳烃及其衍生物的方法，包括首次使用基于2,3-咔唑基和2,3-芴炔核的芳烃，这些化合物为与材料化学相关的图案的新颖衍生化铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00221
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 2-氨基苯甲酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-benzodiazaborininone
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136

文献信息

• An Efficient Ni/Pd Catalyzed Chemoselective Synthesis of 1,3,2‐Benzodiazaborininones from Boronic Acids and Anthranilamides
  作者：Hao‐Jie Wang、Mo Zhang、Wen‐Jing Li、Yu Ni、Jin Lin、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900827

  日期：2019.11.5

  An efficient Ni/Pd catalyzed chemoselective synthesis of 1,3,2‐benzodiazaborininones from boronic acids and anthranilamide has been developed. This protocol allows for the rapid and straightforward access to a wide range of 1,3,2‐benzodiazaborininones at roomtemperature with excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的Ni / Pd催化从硼酸和邻氨基苯甲酰胺化学合成1,3,2-苯并二氮杂硼杂环丁烷酮的方法。该协议允许在室温下快速，直接地获得具有出色的官能团耐受性的各种1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷酮。
• Azaborininones: Synthesis and Structural Analysis of a Carbonyl-Containing Class of Azaborines
  作者：Geraint H. M. Davies、Asma Mukhtar、Borna Saeednia、Fatemeh Sherafat、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00747

  日期：2017.5.19

  boronic acids is described. An inexpensive, common reagent, SiO2, was found to serve as both a fluorophile and desiccant to facilitate the annulation process across three different azaborininone platforms. Computational analysis of some of the cores synthesized in this study was undertaken to compare the azaborininones with the analogous carbon-based heterocyclic systems. Computationally derived pKa values

  描述了一种使用简单的试剂和条件从有机三氟硼酸盐和硼酸两者中获得氮杂硼杂环丁酮（含羰基的硼基杂环支架）的方法。发现便宜的普通试剂SiO2既可以用作亲氟剂也可以用作干燥剂，以促进跨三个不同的氮杂硼氢化萘酮平台的成环过程。对本研究中合成的某些核进行了计算分析，以比较氮杂硼硼烷酮与类似的基于碳的杂环系统。通过计算得出的pKa值，NICS芳香度计算和静电势表面揭示了这些氮杂硼烷与它们的碳等排物之间独特的等电/同构关系，该关系根据硼的连通性而变化。
• Anthranilamide: A Simple, Removable <i>ortho</i>-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions
  作者：Hideki Ihara、Masashi Koyanagi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol200764g

  日期：2011.5.20

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.