methyl-3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzoate | 882500-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(1,1-dimethylethyl)-5-formyl-4-hydroxybenzoate；methyl 3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzoate
• CAS: 882500-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VGOYDZJOGWBRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nano- and microcrystals of a Mn-based metal–oligomer framework showing size-dependent magnetic resonance behaviors

  摘要：

  利用表面活性剂介导的水热法和溶剂沉淀法合成了一种含有金属水杨烯六聚体的坚固的三维锰基金属有机框架，并制备了其纳米和微晶；这些颗粒的磁共振弛豫行为呈现出反尺寸依赖效应。

  DOI：

  10.1039/c0cc03981k
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl-3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nano- and microcrystals of a Mn-based metal–oligomer framework showing size-dependent magnetic resonance behaviors

  摘要：

  利用表面活性剂介导的水热法和溶剂沉淀法合成了一种含有金属水杨烯六聚体的坚固的三维锰基金属有机框架，并制备了其纳米和微晶；这些颗粒的磁共振弛豫行为呈现出反尺寸依赖效应。

  DOI：

  10.1039/c0cc03981k

文献信息

• Chiral Nanoporous Metal–Metallosalen Frameworks for Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Chengfeng Zhu、Guozan Yuan、Xu Chen、Zhiwei Yang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ja302340b

  日期：2012.5.16

  recyclable heterogeneous catalyst for hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides with up to 99.5% ee. The MOF structure brings Co(salen) units into a highly dense arrangement and close proximity that enhances bimetallic cooperative interactions, leading to improved catalytic activity and enantioselectivity in HKR compared with its homogeneous analogues, especially at low catalyst/substrate ratios

  手性纳米多孔金属有机框架是通过使用二羧基功能化的手性 Ni(salen) 和 Co(salen) 配体构建的。基于 Co(salen) 的框架被证明是一种高效且可回收的多相催化剂，用于外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)，ee 高达 99.5%。MOF 结构使 Co(salen) 单元形成高度密集的排列和紧密接近，增强了双金属协同相互作用，与均相类似物相比，HKR 的催化活性和对映选择性提高，尤其是在低催化剂/底物比的情况​​下。
• Co-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes: Photocatalytic Method Development and Electroanalytical Mechanistic Investigation
  作者：Jinjian Liu、Jian Rong、Devin P. Wood、Yi Wang、Steven H. Liang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c10989

  日期：2024.2.21

  represents an attractive strategy for the synthesis of aliphatic fluorides. This approach provides a direct means to form C(sp3)–F bonds selectively from readily available alkenes. Nonetheless, conducting hydrofluorination using nucleophilic fluorine sources poses significant challenges due to the low acidity and high toxicity associated with HF and the poor nucleophilicity of fluoride. In this study

  烯烃的氢氟化代表了脂肪族氟化物合成的一种有吸引力的策略。这种方法提供了一种直接方法，可以从容易获得的烯烃中选择性地形成 C(sp 3 )–F 键。尽管如此，由于氟化物的低酸性和高毒性以及氟化物的差亲核性，使用亲核氟源进行氢氟化提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种新的 Co(salen) 催化简单烯烃的氢氟化反应，利用 Et 3 N·3HF 作为氢和氟的唯一来源。该过程通过光氧化还原介导的极性-自由基-极性交叉机制进行。我们还通过有效地将各种具有不同取代度的简单和活化烯烃转化为氢氟化产品，证明了该方法的多功能性。此外，我们成功地将这种方法应用于18 F-氢氟化反应，从而能够将18 F 引入潜在的放射性药物中。我们使用旋转盘电极伏安法和 DFT 计算进行的机理研究揭示了碳阳离子和 Co IV烷基物种作为氟化步骤中可行的中间体的参与，并且每个途径的贡献取决于起始烯烃的结构。