1,8-bis(ferrocenylethynyl)anthraquinone | 394692-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(ferrocenylethynyl)anthraquinone
• 英文别名: 1,8-Fc₂Aq；1,8-bis(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)anthracene-9,10-dione;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 394692-48-9
• 化学式: C₃₈H₂₄Fe₂O₂
• 分子量: 624.301
• InChiKey: SVSGGWLWORQXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(ferrocenylethynyl)anthraquinone 、 三氟甲磺酸 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 (C₅H₅FeC₅H₄C₂)2C₁₄H₇O₂⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  质子偶联分子内电子转移触发双（二茂铁基乙炔基）蒽醌中的结构转化和自旋分离。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0113504
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 1,8-二溴蒽-9,10-二酮 生成 1,8-bis(ferrocenylethynyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction

  摘要：

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1456