N-Boc-S-methyl-D-cysteine methyl ester | 112392-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-S-methyl-D-cysteine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-(methylthio)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 112392-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 249.331
• InChiKey: QSJXTKFREWNBLH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-S-methyl-D-cysteine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methylthio)propan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到N-Boc-S-methyl-D-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621

文献信息

• An efficient synthesis of γ-amino-β-ketoalkylphosphonates from α-amino acids
  作者：P.K Chakravarty、P Combs、A Roth、W.J Greenlee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95793-9

  日期：1987.1

  The reaction of lithium salts of dialkyl methylphosphonates with suitably protected amino acid methyl esters at low temperature, followed by removal of protecting groups in the presence of trimethylsilyl bromide provides an efficient method for the synthesis of the titled compounds.

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。
• Boron-containing small molecules as antiprotozoal1 agents
  申请人：MMV MEDICINES FOR MALARIA VENTURE

  公开号：US10011616B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. Formula (I) and (II)

  本发明主要提供了用于治疗原生动物感染的新型化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效药物的组合物。式 (I) 和 (II)
• CHAKRAVARTY P. K.; COMBS P.; ROTH A.; GREENLEE W. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 611-612
  作者：CHAKRAVARTY P. K.、 COMBS P.、 ROTH A.、 GREENLEE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3280717A1

  公开（公告）日：2018-02-14
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOALl AGENTS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180072760A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. Formula (I) and (II)