4-羟基亚氨基戊酸甲酯 | 5457-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基亚氨基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl (4E)-4-hydroxyiminopentanoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxyiminopentanoate
• CAS: 5457-24-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: GZDBBODKUMLVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基亚氨基戊酸甲酯 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙胺 、 niobium(V) ethoxide 作用下， 反应 25.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化肽的合成：N-羟基亚氨基酯的酰胺化

  摘要：

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04244

文献信息

• Catalytic Peptide Synthesis: Amidation of <i>N</i>-Hydroxyimino Esters
  作者：Wataru Muramatsu、Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.7b04244

  日期：2018.3.2

  A catalytic method for the formation of amide bonds was developed in which the amidation of N-hydroxyimino esters with a broad range of amino acid tert-butyl esters is promoted by a niobium catalyst in the absence of solvent. Contrary to the predominant protocol based on reagent control commonly applied to amidation reactions, this study provides insight into an approach based on substrate control

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。