4-羟基亚氨基戊酸甲酯 | 5457-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基亚氨基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl (4E)-4-hydroxyiminopentanoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxyiminopentanoate
• CAS: 5457-24-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: GZDBBODKUMLVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基亚氨基戊酸甲酯 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙胺 、 niobium(V) ethoxide 作用下， 反应 25.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化肽的合成：N-羟基亚氨基酯的酰胺化

  摘要：

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04244