(S)-1-phenylpenta-4,5-dien-1-ol | 1040280-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylpenta-4,5-dien-1-ol
• 英文别名: (S)-1-phenylpenta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 1040280-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CNTSZFLKULZPGI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (S)-1-phenylpenta-4,5-dien-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-phenylpenta-3,4-dienyloxy)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine

  摘要：

  异噁唑烷是通过异烯羟胺与银（I）的立体选择性处理制备的。这种方法已用于 (+)-sedamine 生物碱的简短合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066985
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-phenylpenta-4,5-dien-1-ol 、 (S)-1-phenylpenta-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性修饰的2-硼基丁二烯的新型烯丙基转移反应：手性高聚烯丙醇的合成。

  摘要：

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc05751g

文献信息

• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。