4-羟基保泰松 | 16860-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基保泰松
• 英文名称: 4-Butyl-4-hydroxy-1,2-diphenyl-1H-pyrazol-3,5(2H,4H)-dion
• 英文别名: 1,2-diphenyl-4-n-butyl-4-hydroxypyridazoline-3,5-dione；4-hydroxy-4-n-butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione；4-butyl-4-hydroxy-1,2-diphenyl-pyrazolidine-1,3-dione；4-hydroxy-phenylbutazone；p-hydroxyphenylbutazone；4-hydroxyphenylbutazone；4-butyl-4-hydroxy-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 16860-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: VTEBWXHYBNAYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

4-羟基苯基布他松是苯基布他松的代谢产物。苯丁氮酮是一种非甾体抗炎药（NSAID），能够有效作为前列腺素H合成酶（PHS）过氧化物酶活性的还原辅因子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基保泰松 、 苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-hydroxy-α-(N-phenylcarbamoyl)-N-caproylhydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基丁a片剂中的降解产物。

  摘要：

  从60度下保存203天的片剂中分离出两种先前报道但未鉴定的苯基呋喃酮降解产物。通过色谱法分离化合物α-（N-苯基氨基甲酰基）-N-己酰肼苯和α-羟基-α-（N-苯基氨基甲酰基）-N-己酰肼苯，通过质谱和NMR光谱鉴定，并通过苯胺反应合成分别与苯基丁a或其羟基类似物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690430
• 作为产物：
  描述：

  保泰松 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到4-羟基保泰松
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基碳酸的新型前药策略：C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药衍生物的合成和理化特性评估。

  摘要：

  由β-二羰基碳酸药物在反应性α-碳处衍生化而得的C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药代表着一种独特的方法，可改善其化学稳定性和水溶性。这项工作评估了苯基丁a和苯并二酮的前药的理化和体外酶促生物转化的可行性。苯丁a的POM和POMOM前药衍生物具有高度水溶性（> == 250 mg / mL），化学性质稳定，预计保质期为4.5年（pH 3.5，25摄氏度）和1.1年（pH 6.0，25摄氏度） ）， 分别。有趣的是，这两种前药衍生物都没有表现出许多磷酸单酯所特有的pH依赖性，尽管它们的表观热力学活化参数相似，但其水解机理与其他磷酸盐相似。这些前药经历了碱性磷酸酶催化的生物转化为各自的碳酸盐，POMOM衍生物显示出预期的更快速度。另外，与苯并菲的氧化不稳定性形成鲜明对比的是，其POM前药是稳定的。这些研究的结果再次证实了通过共价掺入POM或POMOM蛋白质来暂时“

  DOI：

  10.1002/jps.22021

文献信息

• [EN] METABOLITES OF 1-{3-4`4-(2-METHOXYPHENYL) PIPERAZIN-1-YL!-PROPYL}-PIPERIDINE-2, 6-DIONE FOR USE IN THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA<br/>[FR] METABOLITES DE 1-{3-4`4-(2-METHOXYPHENYL)PIPERAZIN-1-YL!-PROPYL}-PIPERIDINE-2, 6-DIONE UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTROPHIE BENIGNE DE LA PROSTATE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005018643A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to the metabolites of 1-3-[4-(2-Methoxyphenyl) piperazin-1-yl]-propyl}-piperidine-2, 6-dione of Formula (I). The disclosed compounds can function as α1a-adrenceptor antagonists and thus can be used for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH) and related symptoms thereof. Processes for the preparation of the metabolites, pharmaceutical compositions containing these metabolites and the method of treating BPH and related symptoms thereof are also disclosed.

  本发明涉及公式（I）的1-3-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]-丙基}-哌啶-2,6-二酮的代谢产物。所公开的化合物可以作为α1a-肾上腺素受体拮抗剂，因此可用于治疗良性前列腺增生（BPH）及其相关症状。还公开了制备这些代谢产物的方法、含有这些代谢产物的药物组合物以及治疗BPH及其相关症状的方法。
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。
• Improvement of a Biomimetic Porphyrin Catalytic System by Addition of Acids.
  作者：Jérôme Segrestaa、Philippe Vérité、François Estour、Sabine Ménager、Olivier Lafont

  DOI：10.1248/cpb.50.744

  日期：——

  The conditions of the use of the manganese/porphyrin/imidazole system needed to be improved in order to obtain larger amounts of models of metabolites. An increase of the oxidation yields and a better preservation of this catalytic system have been obtained on the examples of various alkanes, by an acid addition in the reaction mixture. Three manganoporphyrins were checked for evaluation of the reaction. These results were extended to molecules of therapeutical interest such as ibuprofen and phenylbutazone.

  锰/卟啉/咪唑系统的使用条件需要改进，以便获得更大量的代谢物模型。在各种烷烃的实例中，通过在反应混合物中添加酸，提高了氧化产量，并更好地保存了这种催化系统。对三种锰卟啉进行了检查，以评估该反应。这些结果被推广到布洛芬和苯丁酮等具有治疗作用的分子上。
• Visible-Light-Promoted Aerobic α-Thiocyanation of Carbonyl Compounds with Ammonium Thiocyanate
  作者：Yakun Wang、Jie Liu、Yingying Wang、Xiaoyu Du、Haojie Song、Lizhen Fang、Liqiang Wu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02896

  日期：2024.3.1

  the present study, we successfully developed an efficient thiocyanation of carbonyl compounds by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as the thiocyanate source under visible light in air (O2) at room temperature. This unified strategy is very facile for thiocyanation of various carbonyl compound derivatives (β-keto esters, β-keto amides, pyrazo-5-ones, isoxazol-5-ones, etc.). More

  在本研究中，我们利用低毒且廉价的硫氰酸铵作为硫氰酸盐源，在室温下、空气（O 2 ）中可见光下成功开发了羰基化合物的高效硫氰化反应。这种统一的策略非常适合各种羰基化合物衍生物（β-酮酯、β-酮酰胺、吡唑-5-酮、异恶唑-5-酮等）的硫氰化。更重要的是，反应顺利进行，无需添加光催化剂和强氧化剂，最终最大限度地减少了化学废物的产生。此外，这种绿色和可持续的合成化学可用于生物相关化合物的后期功能化（LSF），这为在温和的反应条件下实现药物的顺利和清洁的硫氰化提供了独特的机会。
• Method for selection of compounds which inhibit clonal cell growth and use thereof
  申请人：Tjotta Enok

  公开号：US20060121449A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A three step method for selection and testing of compounds inhibiting clonal cell growth, consisting of 1) screening for substances that inhibit clonal growth in a culture, 2) in the same culture, testing whether a high local cell concentration (collocation) will decrease the inhibiting effect of such substances on clonal cell growth and 3) testing if export of metastatic cells from a tumour site could be locked by such substances. It should then be possible to decrease or even abolish the development of malignant disease or metastasis from primary tumours and development of benign tumours including atheromas in arteries. The method may also detect compounds that increase clonal growth. These compounds might possess carcinogenic properties or could be used for stimulation of a failing immune system.

  筛选和测试抑制克隆细胞生长的化合物的三步法，包括：1）在培养物中筛选抑制克隆生长的物质；2）在同一培养物中，测试高局部细胞浓度（配位）是否会降低这类物质对克隆细胞生长的抑制作用；3）测试这类物质是否能锁定肿瘤部位转移细胞的输出。这样就有可能减少甚至消除恶性疾病的发生或原发性肿瘤的转移，以及良性肿瘤（包括动脉粥样斑块）的发生。该方法还可以检测出增加克隆生长的化合物。这些化合物可能具有致癌特性，或可用于刺激衰竭的免疫系统。