4-羟基偶氮苯 | 19089-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基偶氮苯
• 英文名称: p-diazophenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-benzoldiazonium；p-Hydroxybenzoldiazonium；4-Hydroxyphenyl-diazonium；p-Hydroxyphenyldiazonium；4-Hydroxybenzenediazonium
• CAS: 19089-85-1
• 化学式: C₆H₅N₂O
• 分子量: 121.118
• InChiKey: WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基偶氮苯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenylazo)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Charrier; Ferreri, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 II, p. 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基偶氮苯 、 2-Hydroxy-benzoldiazonium
  参考文献：
  名称：

  Kamalova, F. R.; Nazarova, N. E.; Solodova, K. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 1004 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING A CROSS-COUPLING PRODUCT OF A BENZENOID DIAZONIUM SALT
  申请人：Boege Nicolas

  公开号：US20130053598A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to a method for producing a cross-coupling product of a benzenoid dizonium salt according to the general formula (I), wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent hydrogen, halogen, an alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, aryloxy, nitro, cyano, hydroxy, acetyl, and/or diazo groups independently of each, and X represents BF 4 , Cl, F, SO 3 CH 3 , CO 2 CH 3 , PF 6 , ClO 2 CH 3 , or CIO 4 , comprising the following steps: (a) providing a benzenoid amide, which with the exception of the diazo function has the same substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 as the benzenoid diazonium salt of the general formula (I), and hydrolytically cleaving the amide to form an amine or providing a corresponding amine, (b) diazotizing the amine thus obtained or provided with a nitrite, and (c) subsequently reacting the benzenoid diazonium salt with a coupling partner in the presence of a catalyst to form a cross-coupling product, wherein the coupling parter is represented by the general formula (II), R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and represent hydrogen, carboxyalkyl groups, carboxyaryl groups, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, wherein the groups can each contain Si, N, S, O, and or halogen atoms, or R 6 and R 7 with the double bound form an aromatic ring, which can be provided with R 8 and one to four further substituents, independently of each other, selected from the group comprising a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkenyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyoxy group, halogen, the hydroxy group, an amino, di(C 1 -C 6 ) alkylamino, nitro, acetyl, cyan, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, phenyl, and 4-methoxyphenyl group and represents Y=H, —B(OR) 2 , —SnR 3 , —ZnR, —SiR 3 , or Mg (halogen), and wherein at least the steps (b) and (c) are performed without intermediate isolation of an intermediate product. According to said method, cross-couplings can be performed more simply and with improved yield without the hydroxyl group in aromatic reactants containing hydroxyl groups having to be provided with a protective group.

  该发明涉及一种根据通式(I)制备苯并重氮盐的交叉偶联产物的方法，其中基团R1、R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、烷基、烯基、芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、羟基、乙酰基和/或重氮基，X代表BF4、Cl、F、SO3CH3、CO2CH3、PF6、ClO2CH3或CIO4，包括以下步骤：(a)提供苯并酰胺，除了重氮功能外，具有通式(I)中苯并重氮盐相同的取代基R1、R2、R3、R4和R5，并水解裂解酰胺形成胺或提供相应的胺，(b)用亚硝酸盐重氮得到或提供的胺，(c)随后在催化剂存在下将苯并重氮盐与偶联配体反应形成交叉偶联产物，其中偶联配体由通式(II)表示，R6、R7和R8相同或不同，代表氢、羧基烷基、羧基芳基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基，其中基团可以包含Si、N、S、O和/或卤素原子，或R6和R7与双键形成芳香环，可提供R8和一个到四个进一步取代基，独立于彼此，选自包括直链或支链(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、直链或支链(C1-C6)烯基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、卤素、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、硝基、乙酰基、氰基、苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、苯基和4-甲氧基苯基，表示Y=H、—B(OR)2、—SnR3、—ZnR、—SiR3或Mg(卤素)，至少步骤(b)和(c)在不中间分离中间产物的情况下执行。根据该方法，可以更简单地进行交叉偶联，并且在含有羟基的芳香反应物中无需提供保护基即可获得改进的产率。
• Dediazoniation of <i>p</i>-hydroxy and <i>p</i>-nitrobenzenediazonium ions in an aqueous medium: Interference by the chelating agent diethylenetriaminepentaacetic acid
  作者：B Quintero、M C Cabeza、M I Martínez、P Gutiérrez、P J Martínez

  DOI：10.1139/v03-088

  日期：2003.7.1

  milieu aqueux neutre, en presence de l'acide diethylenetriami- nepentaacetique (DPTA) qui agit comme chelatant de metaux se produit selon des voies differentes. La vitesse de de- composition de l'ion p-nitrobenzenediazonium diminue alors que celle de l'ion p-hydroxynitrobenzenediazonium augmente. On discute des donnees experimentales en fonction d'un schema commun d'interference pour les deux ions benzenediazonium

  我们对对羟基和对硝基苯重氮离子的去重氮作用进行了比较研究。-NO2 和 -OH 基团的吸电子和给电子性质强烈决定了两种化合物的反应性，从而对脱重氮反应产生不同的影响。我们在这里描述了在金属螯合剂二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 存在下，在中性水性介质中对羟基和对硝基苯重氮离子的分解如何遵循不同的模式。对羟基苯重氮的分解速率降低，而对硝基苯重氮离子的分解增强。根据 DTPA 的自由基清除能力，参考对两种苯重氮离子的共同干扰方案讨论了实验数据。恢复 ：在实现对羟基和对硝基苯重氮离子去重氮化反应的比较研究中。Les proprieteselectroaffinitaires etelectrorepulsives des groupes -NO 2 et -OH Impactnt fortement la reactivite de ces deux composes et exercent donc
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Colored couplers
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02455170A1

  公开（公告）日：1948-11-30

  1 - p - (p1 - tert. - Butylphenoxy) - phenyl - 3 - methyl - 1 - p - hydroxybenzeneazo - 5 - pyrazolone is prepared by coupling diazotized p-hydroxy-aniline with 1 - (p - (p - tert. - butylphenoxy) - phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone in alkaline solution. Mono-azo dyes are also formed by coupling diazotized aniline or a diazotized aminophenol, aminobenzenesulphonic acid, aminobenzenesulphonamide, N : N-dimethylphenylene-diamine, monoacetylphenylenediamine, nitraniline, or aminobenzoic acid with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone; by coupling diazotized aniline with 1 : 3-indanedione, 2-ethyl-tetrahydro-1 : 3-diketoisoquinoline, 2 : 3-dihydro-3-ketoindole, or 1-ethyl-oxindole; by coupling diazotized p-nitraniline with 2-thionaphthenone; by coupling diazotized p-n-amyloxyaniline with 1-phenyl-3-benzamido-5-pyrazolone; by coupling diazotized monoacetyl-p-phenylenediamine with 1 - phenyl - 3 - n - pentadecyl-5-pyrazolone; and by coupling diazotized 1-phenyl-2 : 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolone with 1-p-(p1-tert.-butylphenoxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone. P - tert. - butylphenoxyphenylhydrazine is prepared by reacting sodium p-tert.-butylphenolate with p-chloronitrobenzene, reducing the nitro group to an amino group and diazotizing, and reducing the diazonium compound. 1 - (P - (p1 - tert. - butylphenoxy) - phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolone is prepared by reacting p-tert.-butylphenoxyphenylhydrazine with ethyl acetoacetate.

  1 - p - (p1 - tert. - Butylphenoxy) - 苯基 - 3 - 甲基 - 1 - p - 羟基苯偶氮 - 5 - 吡唑酮是通过在碱性溶液中将重氮化的对羟基苯胺与1 - (对 - (对 - 叔丁基苯氧基) - 苯基) - 3 - 甲基 - 5 - 吡唑酮偶联而制备的。还可以通过将重氮化的苯胺或重氮化的氨基苯酚、氨基苯磺酸、氨基苯磺酰胺、N：N-二甲基苯二胺、单乙酰基苯二胺、硝基苯胺或氨基苯甲酸与1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮偶联来形成单偶氮染料；通过将重氮化的苯胺与1：3-茚酮、2-乙基-四氢-1：3-二酮异喹啉、2：3-二氢-3-酮吲哚或1-乙基-氧吲哚偶联；通过将重氮化的对硝基苯胺与2-噻萘酮偶联；通过将重氮化的对硝基氨基苯胺与1-苯基-3-苯甲酰基-5-吡唑酮偶联；通过将重氮化的单乙酰基对苯二胺与1 - 苯基 - 3 - n - 十五烷基-5-吡唑酮偶联；通过将重氮化的1-苯基-2：3-二甲基-4-氨基-5-吡唑酮与1-对-(对1-叔丁基苯氧基)-苯基-3-甲基-5-吡唑酮偶联来制备。对 - 叔丁基苯氧基苯基肼是通过将对-叔丁基苯酚钠与对氯硝基苯反应，将硝基还原为氨基并重氮化，然后还原重氮化合物制备的。1 - (对 - (对1 - 叔丁基苯氧基) - 苯基) - 3 - 甲基-5-吡唑酮是通过将对-叔丁基苯氧基苯基肼与乙基乙酰乙酸酯反应制备的。
• Elektronenstruktur und physikalisch-chemische Eigenschaften von Azo-Verbindungen Teil III: Dipolmomente substituierter Phenyl-azo-azulene
  作者：F. Gerson、T. Gäumann、E. Heilbronner

  DOI：10.1002/hlca.19580410605

  日期：——

  The dipole moments of α-naphthyl-azo-azulene, β-naphthyl-azo-azulene, phenyl-azo-azulene, and substituted derivatives of the latter have been determined in benzene solution. A discussion of these moments under the assumption that partial moments add vectorially suggests that phenyl-azo-azulene has the trans configuration with the azulene nucleus in the s-trans constellation relative to the azo-bond

  在苯溶液中，已经确定了α-萘基-偶氮-氮杂，β-萘基-偶氮-氮杂，苯基-偶氮-氮杂和它们的取代衍生物的偶极矩。在假设部分矩矢量相加的假设下对这些矩进行的讨论表明，相对于偶氮键，苯基-偶氮-ul烯具有在反式构象中具有z烯核的反式构型。