2-氘代-4-甲基苯酚 | 115943-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氘代-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-deuterio-4-methylphenol
• 英文别名: 2-deuterio-p-cresol；2-d-4-methylphenol；p-cresol-3-D；2-deuterio-4-methyl-phenol；4-Hydroxy-(3-²H)-toluol；p-Kresol-2-d
• CAS: 115943-93-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: IWDCLRJOBJJRNH-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氘代-4-甲基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-D2 生成 2-氘代-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  ZADOK E.; MAZUR Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4955-4958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。
• Aqueous Oxidations Started by TiO₂ Photoinduced Holes Can Be a Rate-Determining Step
  作者：Yuanzheng Gong、Chun Yang、Hongwei Ji、Chuncheng Chen、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1002/asia.201700658

  日期：2017.8.17

  observed, which is different than the normal H/D kinetic isotope effects (KIEs) usually observed for polar aromatics. This result indicated that the oxidation started by photo-induced hvb+ can be the rate-determining step.

  在TiO 2水溶液中弱极性芳族化合物的光催化羟基化反应中，观察到一系列的反向H / D KIE为0.7-0.8，这与通常在极性芳族化合物中观察到的正常H / D动力学同位素效应（KIEs）不同。该结果表明，由光诱导的h vb +开始的氧化可以是速率确定步骤。
• Alkynoxy-Directed C–H Functionalizations: Palladium(0)-Catalyzed Annulations of Alkynyl Aryl Ethers with Alkynes
  作者：Yasunori Minami、Yuki Shiraishi、Tatsuro Kodama、Mayuko Kanda、Kotomi Yamada、Tomohiro Anami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20150180

  日期：2015.10.15

  Palladium(0)-catalyzed insertion/annulation sequence between aryl silylethynyl ethers and internal alkynes was found to proceed through activation of ortho-C–H bonds assisted by alkynoxy groups and gave stereoselectively (Z)-2-silylmethylenechromenes. These products could be easily converted into 2,2-alkylated 2H-chromene derivatives, an important structural motif in medicinal chemistry and materials science. Various aryl silylethynyl ethers and alkynes can be transformed under the reaction conditions, and a wide range of chromenes is thus accessible. When unsymmetric alkynes are employed, a regioselective annulation takes place, especially those containing aryl and/or bulky substituents. Catalytic systems based on palladium(0), such as Pd(OAc)2/PCy3/Zn, [Pd(dba)2]/PCy3, or Pd(PCy3)2 exhibit excellent catalytic activity, and the best performance is observed for Pd(PCy3)2 in combination with Zn(OAc)2 as an additive. Substituents on the aryl group in the alkynyl aryl ethers rarely affect the reaction rate. Deuterium-labeling experiments suggest that the ortho-hydrogen atom migrates to the 2-methylene position in the chromene products. The cleavage of the C–H bond is considered to be the rate-determining step in these reactions.

  钯(0)催化的芳基硅乙炔醚与内烯的插入/环化反应发现，反应是通过烷炔醇基团辅助的邻位C–H键活化进行的，能够立体选择性地生成(Z)-2-硅基亚甲基色烯。这些产物可方便地转化为2,2-烷基化的2H-色烯衍生物，这在医药化学和材料科学中是一种重要的结构单元。在反应条件下，各种芳基硅乙炔醚和炔烃都可以被转化，因此可以获得广泛的色烯。当使用不对称炔烃时，会发生区域选择性的环化，特别是含有芳基和/或大取代基的情况。基于钯(0)的催化系统，如Pd(OAc)₂/PCy₃/Zn、[Pd(dba)₂]/PCy₃或Pd(PCy₃)₂展现出卓越的催化活性，并且在Pd(PCy₃)₂与Zn(OAc)₂作为添加剂结合时，表现最佳。阿尔基芳醚中芳基的取代基对反应速率几乎没有影响。氘标记实验表明，邻位氢原子迁移到色烯产物中的2-亚甲基位置。C–H键的断裂被认为是这些反应的速率决定步骤。
• Ir-Catalyzed Intramolecular Transannulation/C(sp²)–H Amination of 1,2,3,4-Tetrazoles by Electrocyclization
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.8b05343

  日期：2018.7.11

  An efficient strategy for the intramolecular denitrogenative transannulation/C(sp2)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing C8-substituted arenes, heteroarenes, and alkenes is described. The process involves the generation of the metal-nitrene intermediate from tetrazole by the combination of [Cp*IrCl2]2 and AgSbF6. It has been shown that the reaction proceeds via an unprecedented electrocyclization

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。
• On the mechanism of aromatic hydroxylation by O(3P) atoms
  作者：Elazar Zadok、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71164-6

  日期：1980.1

  It is shown that O(3P) oxidation of aromatic compounds in the liquid phase leading to phenols may involve the intermediacy of triplet diradicals.

  结果表明，在液相中芳族化合物的O（3 P）氧化可导致酚类的发生，这可能涉及三重双自由基的中间体。