N-acetyl-5-benzylidene-3-butyryltetramic acid | 1584233-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-benzylidene-3-butyryltetramic acid
• CAS: 1584233-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WQVBLIYLKLKKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-benzylidene-3-butyryltetramic acid 、 cadmium(II) acetate dihydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(N‐acetyl‐5‐benzylidene‐3‐butyryltetramic acid)cadmium(II)
  参考文献：
  名称：

  抗菌抗真菌5-亚芳基四酸-镉(II)配合物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  报道了 5-亚芳基-N-乙酰基四酸镉 (II) 配合物的合成和生物学评价。制备了 11 种新化合物，通过核磁共振实验对其进行了表征，并筛选了它们对 5 种细菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA]）和两种真菌（念珠菌）的抗菌活性。白色念珠菌和新型隐球菌）。与相应的配体相比，该复合物对 MRSA 显示出相似或增强的活性，此外，对C.neoformans的抗真菌活性有希望. 最活跃的化合物3c和3h对 MRSA（最小抑制活性 [MIC] 值分别为 32 和 4 μg/ml）和新型隐球菌（MIC 值分别为 8 和 16 μg/ml）显示出显着的活性，同时伴随在测试浓度范围内无人体细胞毒性和溶血活性。结果表明，与亲脂性链烷酰基链连接并与镉（II）离子络合后适当官能化的特里马酸可以作为有价值的先导化合物，用于进一步研究新型抗菌和/或抗真菌剂的开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100305
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丁酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-acetyl-5-benzylidene-3-butyryltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-5-arylidenetetramic acids: synthesis, X-ray structure elucidation and application to the preparation of zinc(II) and copper(II) complexes

  摘要：

  A new route to N-acetyl-3-acyl-5-arylidenetetramic acids was developed and applied to the synthesis of a small library of compounds with diversity at carbon 3 of the heterocyclic ring. The 3-acetyl derivative was used as ligand for complexation with zinc(II) and copper(II) acetates. Both the ligand and the zinc complex were studied by X-ray single crystal structure analysis, the zinc complex forms ribbons by H-bonding from the ethanol to a neighbouring molecule. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.019