2-(4-Fluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on | 105669-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one；2-<4-Fluorphenyl>-oxazol-5-on；2-(4-fluoro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 105669-21-4
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: NRQOSVGCYYJTST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  243.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-bromo-3-(4-fluorophenyl)-6-methyl-5,6,8,9-tetrahydroimidazo[1,5-d][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroimidazo[1,5-d][1,4]oxazepine compound

  摘要：

  由以下式（I）表示的化合物：其中R是甲基基团或类似物，R1是氟原子或类似物，R2是氢原子或氟原子，R3是氢原子，R4是乙基基团或类似物，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20160052937A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Fluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.644846

文献信息

• Preparation and spectra of para-substituted 2,5-diphenyloxazoles
  作者：A.T. Balaban、L. Bîrlǎdeanu、I. Bally、P.T. Frangopol、M. Mocanu、Z. Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85035-8

  日期：1963.1

  acid azlactone with halobenzenes, toluene, and anisole, followed by treatment with phosphorus oxychloride. Grignard and Ullmann reactions of p-halo-substituted 2,5-diaryloxazoles are described. Absorption spectra of these compounds are discussed and the pronounced bathochromic effect of coupled donor and acceptor groups in both para positions is accounted for by a simple MO treatment.

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• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03666

  日期：2016.2.19

  A novel approach to chiral anti-α,β-diamino acid derivatives through tandem orthogonal organocatalysis has been developed. Chiral phosphoric acid catalysts control the chemo-, regio-, and stereoselective addition of hydroxylamines to alkylideneoxazolones, while a phosphine catalyst promotes the isomerization of Z- alkylideneoxazolones to the more reactive E- alkylideneoxazolones.

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• New 13-vinyl derivatives of berberine: synthesis and characterization
  作者：Oleg D. Demekhin、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、Elena A. Bereznyak、Alena V. Trishina

  DOI：10.1007/s10593-022-03067-w

  日期：2022.2

  13-vinylberberines were stable in their reduced form due to significant intramolecular electron density transfer from berberine ring system to the vinyl moiety bearing electron-withdrawing groups. It was demonstrated that berberine derivatives may exist not only in ion pair form consisting of organic cation and inorganic anion, but also as zwitterionic structures featuring significant intramolecular charge transfer

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。
• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetric Acylation with Azlactones
  作者：Jiawei Xu、Wei Lin、Hanliang Zheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.4c01489

  日期：2024.5.3

  C–O axially chiral diaryl ethers play important roles in natural products and bioactive molecules, but because of the low rotational barrier and strict steric hindrance requirements, the catalytic asymmetric construction of axially chiral diaryl ethers still remains a challenge. Herein, we devised a strategy employing achiral azlactone for the desymmetrization of prochiral diamines under the catalysis

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。