tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate | 101507-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-methyl-3-phenylpropanamine；tert-butyl N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 101507-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: SFLKGDWNFYCBLD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与未保护的伯烷基胺的光催化氢氨烷基化

  摘要：

  苯乙烯的催化分子间氢氨烷基化 (HAA) 为药理学相关的 γ-芳胺提供了强大的断裂作用，但目前的方法不能利用未受保护的伯烷基胺作为原料。金属催化的 HAA 方案对胺伴侣上的 α-取代也高度敏感，并且不存在通过这种方法合成 α-叔 γ-芳胺的催化解决方案。我们报告了使用有机光氧化还原催化解决这些问题的方法，能够直接、模块化和可持续地制备α-（二）取代的γ-芳胺，包括具有挑战性的电子中性和适度富电子的芳基。可以耐受多种功能，并且反应可以在连续流程中以数克规模运行。该方法适用于重磅药物芬戈莫德及其体内活性形式的膦酸盐模拟物的简洁、无保护基合成（通过乙醇胺的迭代 α-C-H 官能化）。该反应还可以通过分子内N -芳基化进行测序，以提供获得有价值的（螺环）1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢萘啶的通用和模块化途径。机理和动力学研究支持叠氮基自由基对烷基胺的不可逆氢原子转移活化以及自由基链

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07401
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三甲基氯硅烷 、 C₂₀H₂₈N₂ 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization
  作者：Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/c0ob00054j

  日期：——

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines involving sulfanyl radical-induced racemization happened to be the very first switchable DKR process allowing the synthesis of either (R)- or (S)-amides, in good yield and high enantiomeric excess, depending on the nature of the enzyme; the different steps of the development of (S)-selective DKR are discussed.

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。
• Analgesic dipeptide amides and method of use and composition thereof
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04533657A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  A genus of dipeptide amides including as the preferred subgenus the dipeptide amides having the structural formula HTyrD-AlaNR.sub.2 R.sub.3 wherein R.sub.2 is phenylalkyl or substituted-phenylalkyl and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, substituted-phenylalkyl or X-alkyl wherein X is an electronegative moiety are prepared by condensing the dipeptide with the amine or the amino acid with the amino acid amide and are useful as analgesics.

  一种二肽酰胺属，包括首选亚属HTyrD-AlaNR.sub.2 R.sub.3的二肽酰胺，其中R.sub.2为苯基烷基或取代苯基烷基，而R.sub.3为氢、烷基、苯基烷基、取代苯基烷基或X-烷基，其中X为电负性基团。通过将二肽与胺或氨基酸与氨基酸酰胺缩合制备，可用作镇痛剂。
• US4533657A
  申请人：——

  公开号：US4533657A

  公开（公告）日：1985-08-06