(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(dimethylamino)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 14399-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(dimethylamino)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 3α-Dimethylamino-5α-androstan-17-on
• CAS: 14399-58-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: ZOOOHQFOOAJFFQ-XVYLQWLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(dimethylamino)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(1H-indol-5-yl)-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗白血病药的新型CDK8抑制剂-设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶8（CDK8）通过与介体复合物结合或通过转录因子的磷酸化在调节细胞转录中起着至关重要的作用。事实证明，CDK8介导的癌基因激活在包括血液系统恶性肿瘤在内的多种癌症中都很重要。我们设计并合成了一系列新的合成类固醇。将该化合物在体外评价为CDK8抑制剂。三种最有效的化合物在低纳摩尔范围（3.5-18 nM）中对CDK8表现出Kd值。此外，这些化合物在一组465种不同的激酶中显示出对CDK8的选择性。细胞研究表明，与正常细胞系相比，杀伤AML癌细胞的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115461
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(dimethylamino)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗白血病药的新型CDK8抑制剂-设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶8（CDK8）通过与介体复合物结合或通过转录因子的磷酸化在调节细胞转录中起着至关重要的作用。事实证明，CDK8介导的癌基因激活在包括血液系统恶性肿瘤在内的多种癌症中都很重要。我们设计并合成了一系列新的合成类固醇。将该化合物在体外评价为CDK8抑制剂。三种最有效的化合物在低纳摩尔范围（3.5-18 nM）中对CDK8表现出Kd值。此外，这些化合物在一组465种不同的激酶中显示出对CDK8的选择性。细胞研究表明，与正常细胞系相比，杀伤AML癌细胞的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115461