1-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[C]azepine | 24456-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[C]azepine
• 英文别名: 1-Methylthio-4,5-dihydro-3H-benzazepin；4,5-Dihydro-1-methylthio-3H-2-benzazepin；1-Methylthio-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin；1-methylsulfanyl-4,5-dihydro-3H-benzo[c]azepine；1-methylsulfanyl-4,5-dihydro-3H-2-benzazepine
• CAS: 24456-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: ZTHPEQTZJVOHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[C]azepine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,4,5,6-tetrahydro-1,2,3a-triaza-benzo[e]azulene-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Tricyclic Aryltriazole‐3‐Thione Compounds

  摘要：

  A new synthetic protocol has been developed to provide entry into a series of novel tricyclic aryltriazole-3-thiones analogs. The classical reaction conditions of subjecting an arylhydrazide with thiophosgene to form the thioisocyanate intermediate and ultimately the corresponding aryltriazole-3-thione framework were not successful. However, using a combination of carbon disulfide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec7-ene (DBU) to form the thioisocyanate intermediate was found to produce the novel tricyclic aryltriazole-3-thiones (5, 8a-c) in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-200048912
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙基硫代异氰酸酯 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[C]azepine
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶抑制剂，第 3 版：四氢苯并氮杂-苯腙的合成

  摘要：

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270208

文献信息

• [EN] 3,4-CYCLOAMIDRAZONES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1992019572A2

  公开（公告）日：1992-11-12

  [FR] L'invention concerne des 3,4-cycloamidrazones partiellement nouvelles, leur procédé de fabrication et leur utilisation dans des préparations pharmaceutiques. Les 3,4-cycloamidrazones concernées comprennent des lactame-arylhydrazones et des cycloimide-arylhydrazones. Leur fabrication s'effectue en faisant réagir des dérivés activés de lactame et de cycloimide avec des arylhydrazines ou avec des hydrochlorures d'arylhydrazines. Les 3,4-cycloamidrazones selon l'invention sont des inhibiteurs de la lipoxygénase d'une grande efficacité et peuvent être utilisées dans des médicaments destinés à combattre toutes formes d'inflammation, des affections allergiques, l'asthme, la bronchite et le psoriasis.