4-iodo-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole | 1308274-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-iodo-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-Iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 1308274-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₂S
• 分子量: 423.274
• InChiKey: IVFRWNOVXXZUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-phenyl-1-tosyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)aziridine 在 水 、 碘 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以45%的产率得到4-iodo-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-iodopyrroles by cycloisomerization of propargylic aziridines with iodine

  摘要：

  The electrophilic cyclizations of N-substituted propargylic aziridines are described. 3-lodopyrroles having a variety of substituents at the 2- and 3-positions were synthesized by reacting propargylic aziridines with iodine. Whereas N-tosyl-substituted substrates require a platinum catalyst to promote the reaction, the iodine-promoted cycloisomerizations proceed when N-benzyl-substituted substrates are employed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.015