2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal | 929707-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
• 英文别名: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-N-phthaloyl-D-glucosamine propane-1,3-diyl dithioacetal；2-[(R)-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-dithian-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 929707-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S₂
• 分子量: 479.618
• InChiKey: POFHKUSPXWXHEN-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-deoxy-1-(1,3-dithiane-2-ylidene)2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的三亚甲基二硫缩醛，第 6 部分：二锂化 N-乙酰基-d-葡糖胺三亚甲基二硫缩醛衍生物的 CC 偶联反应

  摘要：

  虽然 3,4;5,6-二-O-异亚丙基-N-邻苯二甲酰-d-葡糖胺丙烷-1,3-二基二硫缩醛 (2) 经历快速 β-消除，但相应的 N-乙酰基衍生物 3 很容易用丁基锂形成二锂化中间体 7，该中间体被 α-亚氨酸锂稳定，并与各种亲电子试剂反应良好，得到链延长产物 11a-c 和 12a、b。中间体 7 与非反应性 3-乌洛糖 13 之间的反应表明，与它的 α-氧基类似物相比，前者具有明显的反应性。N-叔丁氧羰基衍生物 4 也与亲电试剂反应生成 CC 偶联产物，但产率总是较低。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950359
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal hydrochloride 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183

文献信息

• Protecting Group Manipulation on<scp>d</scp>‐Glucosamine Propane‐1,3‐diyl Dithioacetal
  作者：Yue‐Lei Chen、Robin Leguijt、Hartmut Redlich

  DOI：10.1080/07328300701540183

  日期：2007.9

  intermediates. Selective protections of the 6‐hydroxyl of the N‐Ac derivative were also applied. The remaining secondary hydroxyls of the resulting N‐Ac‐6‐O‐acyl d‐glucosamine propane‐1,3‐diyl dithioacetals could be methoxymethylated to tri‐O‐MOM derivatives or protected by a unique one‐pot discriminating protection to form the N‐acyl‐6‐O‐acyl‐ 3,4‐O‐methylene‐5‐O‐methoxymethyl d‐glucosamine propane‐1,3‐diyl

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基
• Trimethylene Dithioacetals of Carbohydrates, Part 6: C-C Coupling Reactions­ of Dilithiated <i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine Trimethylene Dithioacetal Derivatives
  作者：Hartmut Redlich、Yue-Lei Chen、Robin Leguijt、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2006-950359

  日期：——

  dithioacetal (2) underwent fast β-elimination, the corresponding N-acetyl derivative 3 was easily deprotonated with butyllithium to form the dilithiated intermediate 7, which was stabilized by the α-lithium imidate and reacted well with various electrophilic reagents to yield the chain-elongated products 11a-c and 12a,b. The reaction between the intermediate 7 and an unreactive 3-ulose 13 indicates that

  虽然 3,4;5,6-二-O-异亚丙基-N-邻苯二甲酰-d-葡糖胺丙烷-1,3-二基二硫缩醛 (2) 经历快速 β-消除，但相应的 N-乙酰基衍生物 3 很容易用丁基锂形成二锂化中间体 7，该中间体被 α-亚氨酸锂稳定，并与各种亲电子试剂反应良好，得到链延长产物 11a-c 和 12a、b。中间体 7 与非反应性 3-乌洛糖 13 之间的反应表明，与它的 α-氧基类似物相比，前者具有明显的反应性。N-叔丁氧羰基衍生物 4 也与亲电试剂反应生成 CC 偶联产物，但产率总是较低。