2-fluoro-4'-methyl-5-(trifluoromethyl)biphenyl | 1412329-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4'-methyl-5-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 1-Fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1412329-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄
• 分子量: 254.227
• InChiKey: HCFSAKJFLKXQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 4-氟三氟甲苯 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 C₂₄H₂₉Cl₂N₃Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-fluoro-4'-methyl-5-(trifluoromethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氨基-N-杂环碳钯（II）络合催化辅助电子缺氟芳烃的“开和关”螯合效应辅助

  摘要：

  在亚氨基氮上带有大取代基的亚氨基-N-杂环卡宾钯（II）络合物用于催化电子不足的氟代芳烃与芳基卤化物的直接芳基化反应。可以以令人满意的位置选择性将一系列电子贫乏的底物和芳基溴化物以良好或优异的产率偶联（20个实例，最高93％）。这些芳基化反应可以在相对较低的温度（80°C，20例，最高95％）下进行，并具有单N-保护的氨基酸辅助。其中一些甚至比高温（110°C）下的产量更高。否则，某些芳基碘化物可以在优化条件下以接近30％的产率锻造交叉偶联产物。2作为催化剂，表明前者可以保持更长的催化活性。计算研究表明，亚氨基-N-杂环卡宾配体中的亚氨基氮可以在催化循环中从中心金属上脱离并附着在中心金属上。因此，可以保护配位部位，并且这种作用可能是导致钯黑形成速率降低的原因。

  DOI：

  10.1021/om5004539

文献信息

• Pd(OAc)2 catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes without ligands or with monoprotected amino acid assistance
  作者：Ya-Nong Wang、Xu-Qing Guo、Xiao-Han Zhu、Rui Zhong、Li-Hua Cai、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1039/c2cc34949c

  日期：——

  An efficient arylation of electron-poor arenes has been developed without the addition of external ligands or in the presence of a catalytic monoprotected amino acid which assisted the reaction to proceed under mild conditions. The meta-selectivity was observed under both conditions.

  在不添加外部配体的情况下或在催化的单保护氨基酸的存在下，开发了贫电子芳烃的有效芳基化反应，该氨基酸有助于反应在温和条件下进行。在两种条件下均观察到亚选择性。
• Imino-N-Heterocyclic Carbene Palladium(II) Complex-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Fluoroarenes with “On and Off” Chelating Effect Assistance
  作者：Quan Zhou、Ya-Nong Wang、Xu-Qing Guo、Xiao-Han Zhu、Zhi-Ming Li、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/om5004539

  日期：2015.3.23

  imino-N-heterocyclic carbene palladium(II) complex with a bulky substituted group on the imino nitrogen was used to catalyze the direct arylation of electron-deficient fluoroarenes with aryl halides. A series of electron-poor substrates and aryl bromides could be coupled in good to excellent yields with satisfactory position selectivity (20 examples, up to 93%). These arylations could proceed at a relatively

  在亚氨基氮上带有大取代基的亚氨基-N-杂环卡宾钯（II）络合物用于催化电子不足的氟代芳烃与芳基卤化物的直接芳基化反应。可以以令人满意的位置选择性将一系列电子贫乏的底物和芳基溴化物以良好或优异的产率偶联（20个实例，最高93％）。这些芳基化反应可以在相对较低的温度（80°C，20例，最高95％）下进行，并具有单N-保护的氨基酸辅助。其中一些甚至比高温（110°C）下的产量更高。否则，某些芳基碘化物可以在优化条件下以接近30％的产率锻造交叉偶联产物。2作为催化剂，表明前者可以保持更长的催化活性。计算研究表明，亚氨基-N-杂环卡宾配体中的亚氨基氮可以在催化循环中从中心金属上脱离并附着在中心金属上。因此，可以保护配位部位，并且这种作用可能是导致钯黑形成速率降低的原因。