3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylamino-N-aminophthalimidine | 76918-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylamino-N-aminophthalimidine
• 英文别名: 2-amino-6-(dimethylamino)-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]isoindol-1-one
• CAS: 76918-85-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O
• 分子量: 429.565
• InChiKey: XTEXSIVOSPWHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylamino-N-aminophthalimidine 、 丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以0.35 g的产率得到3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylamino-N-isopropylideneamino-phthalimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-7-dimethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以0.70 g的产率得到3,3-bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylamino-N-aminophthalimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561

文献信息

• KUZUYA MASAYUKI; USUI TAMOTSU; ITO SEIJI; MIYAKE FUMIO; NOZAWA SHIGENORI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3561-3569
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 USUI TAMOTSU、 ITO SEIJI、 MIYAKE FUMIO、 NOZAWA SHIGENORI、+

  DOI：——

  日期：——