2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 188975-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 9-aminotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 188975-93-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: IUTFOSMAWMBUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种仅具有轴向不对称性的新手性α-氨基酸：1,1'-萘基取代的α-氨基异丁酸（Bin）及其联苯类似物（Bip）的合成和X射线分析

  摘要：

  外消旋及光学纯的1,1'-联萘取代的α-氨基异丁酸（Bin），新的手性阻转异构体α，α-二取代的甘氨酸及其联苯类似物（Bip）是通过对a甘氨酸叔丁酯席夫碱。已获得游离氨基酸Bin和Bip以及它们的C和/或N保护的衍生物。提出了H-Bip-OtBu和H-（S）Bin-OH的X射线分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00502-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-双(溴甲基)-1,1′-联苯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel α,α-disubstituted α-aminoacids with axial dissymmetry and their N- or C-protected derivatives

  摘要：

  Racemic as well as enantiomerically pure 1,1'-binaphthyl-substituted alpha-aminoisobutyric acid (Bin), a new chiral atropoisomeric alpha, alpha-disubstituted glycine, and its biphenyl analogue (Bip), have been prepared with good yields by bis-alkylation of a glycine tert-butyl ester Schiff base with 2,2'-bis(bromomethyl)-1, 1'-binaphthyl and 2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl, respectively, under phase transfer conditions. The free aminoacids Bin and Bip, as well as their N-protected (Z, Boc, Fmoc) and/or C-protected (ethyl or tert-butyl esters) derivatives, useful for the incorporation of these new aminoacids into peptides, have been obtained. A slow interconversion between the two enantiomers of the Bip derivatives is generally observed in H-1 NMR at room temperature, with a rotational energy barrier of 59 kJ mol(-1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00009-8

文献信息

• Bip: a Cα-Tetrasubstituted, Axially Chiral α-Amino Acid. Synthesis and Conformational Preference of Model Peptides
  作者：Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00801-2

  日期：2000.10

  biphenyl-based, Cα-tetrasubstituted, cyclic, axially chiral α-amino acid Bip we synthesised by solution methods a large set of model peptides, including the homo-oligomer series, to the pentamer level. All of the peptides were fully characterised and their preferred conformation was assessed in solution by means of a FT-IR absorption and 1H NMR study. Results of X-ray diffraction analyses of two Bip derivatives

  通过使用最近提出联苯型，C α -tetrasubstituted，环状，轴向手性α氨基酸的Bip我们以溶液的方法合成一大组模型肽，包括均聚低聚物系列，五聚体水平。所有肽均已得到充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究评估了其在溶液中的优选构象。还介绍了两个Bip衍生物和一个序列为–Gly–Bip–Gly–的末端受保护的三肽的X射线衍射分析结果。我们的发现表明，Bip倾向于支持β-turn和3 10-螺旋结构，尽管在短肽中，完全延伸的（C 5）构象也会在某种程度上被填充。