2-bromo-N-(2-cyanoethyl)-2-methylpropanamide | 64965-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-cyanoethyl)-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-cyanoethyl α-bromo-isobutyramide；N-cyanoethyl alpha-bromo-isobutyramide
• CAS: 64965-89-5
• 化学式: C₇H₁₁BrN₂O
• 分子量: 219.081
• InChiKey: LEIMMZSJIVZQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-cyanoethyl)-2-methylpropanamide 以67%的产率得到N-cyanoethyl p-fluorophenoxy isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new isobutylramide derivatives

  摘要：

  公开了一种制备异丁酰胺的过程。通过在乙醇中将钠与酚反应制备苯酚钠，然后向溶液中添加过量的甲苯以形成乙醇/甲苯共沸物，然后通过蒸馏去除该共沸物，随后向其中加入N-氰基烷基 α-溴异丁酰胺，将混合物回流处理6-15小时，然后加水形成沉淀，将沉淀从反应混合物中分离。

  公开号：

  US04131617A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到2-bromo-N-(2-cyanoethyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化 C(sp3)–C(sp3) 偶联构建季碳中心

  摘要：

  通过 C-C 偶联方案构建季碳中心仍然具有挑战性。叔C(sp 3 )与仲或叔C(sp 3 )对应物的偶联受到明显的空间冲突和许多副反应的阻碍。在此，我们成功开发了一种双膦配体铁配合物催化的叔卤代烷与仲烷基锌试剂的偶联反应，并高效地实现了叔C(sp 3 )和仲C(sp 3 )之间的高选择性偶联反应。初步实例为构建高位阻季碳中心提供了一种有效的方法。铁催化剂和底物的导向基团的结合使极具挑战性的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14032

文献信息

• Copper-Catalyzed Functionalized Tertiary-Alkylative Sonogashira Type Couplings via Copper Acetylide at Room Temperature
  作者：Yu Yamane、Naoki Miwa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.7b02615

  日期：2017.10.6

  several reports on Sonogashira couplings, but most of the reported reactions have employed aryl or alkenyl halides as coupling partners. Therefore, Sonogashira coupling is unsuitable for alkyl loadings, especially tertiary alkyl groups. In this research, we found that a copper catalyst is effective for a reaction between a terminal alkyne and an α-bromocarbonyl compound to form a quaternary carbon having

  关于Sonogashira偶联的报道很多，但是大多数报道的反应都使用了芳基或烯基卤化物作为偶联伴侣。因此，Sonogashira偶联不适合烷基负载，尤其是叔烷基。在该研究中，我们发现铜催化剂对于末端炔与α-溴代羰基化合物在室温下形成具有炔基的季碳的反应是有效的。对照实验表明，乙炔铜是关键中间体。