2,5-bis(N-morpholinomethyl)cyclopentanone dihydrochloride | 6940-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,5-bis(N-morpholinomethyl)cyclopentanone dihydrochloride
• 英文别名: 2,5-bis(morpholinomethyl)cyclopentanone dihydrochloride；2,5-Bis-morpholinomethyl-cyclopentanon; Dihydrochlorid；2,5-Bis(morpholin-4-ylmethyl)cyclopentan-1-one;hydrochloride
• CAS: 6940-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃*2ClH
• 分子量: 355.305
• InChiKey: KAZWXQWUTZGYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(N-morpholinomethyl)cyclopentanone dihydrochloride 、 乙酰乙酸乙酯 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-methyl-7-methylene-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor evaluation of novel methylene moiety-tetheredtetrahydroquinoline derivatives

  摘要：

  通过环保型 K-10 蒙脱石粘土催化反应，曼尼希碱、可烯化酮和 NH$_{4}$OAc 在水中发生单锅多组分反应，合成了新型亚甲基系四氢喹啉（THQs）和环五[$b$]吡啶。(9a) 、2-甲基-8-亚甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-基乙酮 (9b)、1-(2-甲基-7-亚甲基-6,7-二氢-5$H$-环戊并[$b$]吡啶-3-基)乙酮 (11a)人乳腺癌（MCF-7）、前列腺癌（PC3）、神经母细胞瘤（SH-SY5Y）和小鼠成纤维细胞（L929）细胞系进行了浓度依赖性（50-300 μM）和时间依赖性（24-72 h）试验，并以 IC$_{50\, }$ 值表示。 结果表明，与 9b 和 11a 相比，化合物 9a 在 72 小时后对所有细胞株诱导的 IC$_{50\, }$ 值最低，从 111 ± 1.1 μM 到 128 ± 1.3 μM。

  DOI：

  10.3906/kim-1907-71

文献信息

• Pictet-Spengler reactions of Tryptamine and tryptophan with cycloalkanones and ketonicMannich bases
  作者：E. M. Afsah、M. Hammouda、W. S. Hamama

  DOI：10.1007/bf00809161

  日期：——