5,15-Bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphine | 131531-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,15-Bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphine
• 英文别名: 5,15-bis(2,6-dimethoxyphenyl)etiophorphyrin II
• CAS: 131531-53-8
• 化学式: C₄₈H₅₄N₄O₄
• 分子量: 750.981
• InChiKey: BGRALQLFPDGODW-QFJWTJBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-Bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5,15-bis(2,6-dihydroxyphenyl)etiophorphyrin II
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Strapped, Dimeric, and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions

  摘要：

  通过酸催化的缩合反应，直接制备了由3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷和含有超过7个原子的带状连接的甲二氧桥二醛反应得到的带状卟啉。该方法的应用还包括以良好产率合成了共平面和正交（T形）几何结构的二聚和三聚卟啉。在带状卟啉中，随着带状连接的缩短，卟啉环的畸变逐渐增加，这一点通过它们的1H NMR数据、红移吸收和荧光光谱得到证实。在共平面二聚和三聚卟啉中，明显观察到卟啉之间的电子相互作用，而在正交的“T形”二聚体和“H形”三聚体中，未观察到明显的电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1213
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methane 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 在 四氯苯醌 、 三氯乙酸 作用下， 生成 5,15-Bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphine
  参考文献：
  名称：

  5,15-二芳基烷基卟啉的合成方法改进

  摘要：

  在催化量的三氯乙酸存在下，由芳族醛和双（3-乙基-4-甲基-2-吡咯基）-甲烷在乙腈中制备标题化合物，然后对氯苯甲酰氧化。此处采用的反应条件比以前报道的条件温和，可以有效制备具有酸不稳定基团的卟啉，例如环缩醛，而先前的方法没有提供直接的合成途径。使用这种新方法，具有酸不稳定基团的芳族醛以及空间受阻的醛可以以令人满意的收率（50-90％）得到相应的卟啉。因此，该方法可广泛用于5,15-二芳基烷基卟啉的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270626