3,5-dibromo-2-hydroxybenzhydrol | 35503-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-hydroxybenzhydrol
• CAS: 35503-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 358.029
• InChiKey: CWWNWOACRQUFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-hydroxybenzhydrol 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 碳酸氢钠 、 苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (R)-2,4-dibromo-6-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3,5-二溴水杨醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-dibromo-2-hydroxybenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Brønsted acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition for the synthesis of bisbenzannulated spiroketals with antifungal activities
  作者：Teng Hu、Yuxuan Zhao、Xiaoyan Luo、Zhong Li、Wu-Lin Yang

  DOI：10.1039/d4ob00584h

  日期：——

  The intermolecular [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxy benzyl alcohols with isochroman ketals was realized by CF3CO2H catalysis. A broad range of bisbenzannulated [6,6]-spiroketals were formed under the metal-free mild conditions in moderate to excellent yields (45–98%) with mostly excellent diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr). Furthermore, the enantioselective version was also preliminarily investigated

  通过CF 3 CO 2 H催化实现邻羟基苯甲醇与异色满缩酮的分子间[4+2]环加成反应。在无金属的温和条件下，形成了多种双苯环化[6,6]-螺缩酮，产率中等至优异（45-98%），并且具有优异的非对映选择性（高达>20:1 dr）。此外，还初步研究了对映选择性形式，在Sc(OTf) 3 /Feng的手性N , N '-二氧化物配体存在下，得到了双苯环化[6,6]-螺酮缩醛，其ee含量为61%。一些双苯环化[6,6]-螺缩酮产品对核盘菌和立枯丝核菌表现出良好的体外抗真菌活性。