3-phenylprop-2-yn-1-yl acrylate | 1184181-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-yn-1-yl acrylate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-ynyl acrylate；3-Phenylprop-2-ynyl prop-2-enoate
• CAS: 1184181-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: YIUCVTPXWMAYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yn-1-yl acrylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到3-phenylprop-2-ynyl 2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-phenylprop-2-yn-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Benzyl Nitriles to Alkyl Acrylates
  作者：Sadhanendu Samanta、Jin Cui、Yasunari Otsuka、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00427

  日期：2024.3.22

  The first enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of α-substituted benzyl nitriles to alkyl acrylates is described. This protocol allows the direct and 100% atom-economic generation of a nitrile-containing quaternary stereogenic center in a highly enantioselective manner. The practical application of our methodology was demonstrated through the concise formal synthesis of (−)-aphanorphine

  描述了α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的第一个对映选择性铜催化共轭加成反应。该方案允许以高度对映选择性的方式直接且 100% 原子经济地生成含腈的四元立体中心。我们的方法的实际应用通过 (−)-aphanorphine 的简明形式合成得到了证明。
• Synthetic Strategies toward Ortho-3-propanoate Substituted Aryl Phosphonates by Three-Component Coupling Reactions of Arynes, Phosphites, and Acrylates
  作者：Donghwa Shin、Soomin Kim、Duck-Hyung Lee、Seo-Jung Han

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00672

  日期：2024.6.7

  operationally simple three-component coupling reactions involving arynes, phosphites, and acrylates have been achieved. The reaction proceeded well with α- or β-substituted acrylates. Additionally, various functional groups were tolerated under these reaction conditions, resulting in diverse ortho-3-propanoate-substituted aryl phosphonates. Moreover, the reaction can be used to synthesize a range of organophosphorus

  已经实现了涉及芳烃、亚磷酸酯和丙烯酸酯的温和、无金属且操作简单的三组分偶联反应。 α-或β-取代的丙烯酸酯的反应进行得很好。此外，在这些反应条件下可以耐受各种官能团，从而产生多种邻-3-丙酸酯取代的芳基膦酸酯。此外，该反应可用于合成天然产物、材料和生物活性化合物中存在的一系列有机磷化合物。