(3S,5R)-3-butyl-5-propylthiomorpholine-1,1-dioxide | 1451261-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-butyl-5-propylthiomorpholine-1,1-dioxide
• CAS: 1451261-39-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄S
• 分子量: 367.51
• InChiKey: BDYHORYFXFWOPV-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-butyl-5-propylthiomorpholine-1,1-dioxide 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 10% Pt/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (2S,5R)-2-butyl-5-propyl-3-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Access to Cis- and Trans-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4023003
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-Boc-1-((E)-1-hexenylsulfonyl)pentan-2-amine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,5R)-3-butyl-5-propylthiomorpholine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Access to Cis- and Trans-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4023003