(3R,4R,5R)-3-acetoxy-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine | 1333317-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-acetoxy-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
• CAS: 1333317-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: WMPKNMFHWYMBAH-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-acetoxy-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  A potential fortuitous binding of inhibitors of an inverting family GH9 β-glycosidase derived from isofagomine

  摘要：

  通过结构洞察，基于异甘露糖的抑制剂与GH9家族糖苷酶的结合模式是通过研究酸性阿利环杆菌（AaCel9A）内切葡聚糖酶实现的。与第一次报告中使用这些化合物与GH6家族反转糖苷酶的观察结果相比，这些抑制剂在活性位点并未呈现扭曲构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05766a
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐 在 苯甲醛二甲缩醛 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-acetoxy-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A potential fortuitous binding of inhibitors of an inverting family GH9 β-glycosidase derived from isofagomine

  摘要：

  通过结构洞察，基于异甘露糖的抑制剂与GH9家族糖苷酶的结合模式是通过研究酸性阿利环杆菌（AaCel9A）内切葡聚糖酶实现的。与第一次报告中使用这些化合物与GH6家族反转糖苷酶的观察结果相比，这些抑制剂在活性位点并未呈现扭曲构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05766a