2-(3'-(methylsulfonyloxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6'-ylthio)ethylmethanesulfonate | 1643527-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3'-(methylsulfonyloxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6'-ylthio)ethylmethanesulfonate
• CAS: 1643527-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₉S₃
• 分子量: 548.615
• InChiKey: TUVPRGYIFVQVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-(methylsulfonyloxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6'-ylthio)ethylmethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以33%的产率得到2-(6-(2-azidoethylthio)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的S N Ar与硫亲核试剂 合成新的不对称x吨染料†

  摘要：

  在荧光素的三环部分上加上一个单一的功能性手柄会导致不对称的x吨染料。我们在不存在金属催化剂的情况下，通过不寻常的S N Ar与富含硫的亲核试剂在富电子芳族黄酮骨架上的合成来合成一类新型的不对称黄嘌呤。所得的3'-硫醚表现出高的光稳定性，可方便地转化为用于大分子标记的活性染料。

  DOI：

  10.1039/c4ob00533c
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyldimethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(3'-(methylsulfonyloxy)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6'-ylthio)ethylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的S N Ar与硫亲核试剂 合成新的不对称x吨染料†

  摘要：

  在荧光素的三环部分上加上一个单一的功能性手柄会导致不对称的x吨染料。我们在不存在金属催化剂的情况下，通过不寻常的S N Ar与富含硫的亲核试剂在富电子芳族黄酮骨架上的合成来合成一类新型的不对称黄嘌呤。所得的3'-硫醚表现出高的光稳定性，可方便地转化为用于大分子标记的活性染料。

  DOI：

  10.1039/c4ob00533c