33-O-tert.butyldimethylsilyl-FK-506 | 104987-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 33-O-tert.butyldimethylsilyl-FK-506
• 英文别名: 33-OTBDMS-FK506；(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-1,14-dihydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone
• CAS: 104987-25-9
• 化学式: C₅₀H₈₃NO₁₂Si
• 分子量: 918.294
• InChiKey: ABAYYJOOEGBVFI-ALEIYNEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  33-O-tert.butyldimethylsilyl-FK-506 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从FK-506的发酵中分离FK-506的异构体及其化学合成

  摘要：

  从9993的发酵液中分离出免疫抑制剂FK-506 1a的异构体2a，为次要代谢产物。从NMR和FAB-MS数据可以得出，由于内酯酰基从0到26到0到24的变化，在2a中大环的大小减少了两个碳原子。该化合物由FK-506合成，并证明与天然产物2a相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89004-9
• 作为产物：
  描述：

  他克莫司 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 33-O-tert.butyldimethylsilyl-FK-506
  参考文献：
  名称：

  从FK-506的发酵中分离FK-506的异构体及其化学合成

  摘要：

  从9993的发酵液中分离出免疫抑制剂FK-506 1a的异构体2a，为次要代谢产物。从NMR和FAB-MS数据可以得出，由于内酯酰基从0到26到0到24的变化，在2a中大环的大小减少了两个碳原子。该化合物由FK-506合成，并证明与天然产物2a相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89004-9

文献信息

• Highly selective reactions of FK506 with diazomethane
  作者：A.J.F. Edmunds、K. Baumann、M. Grassberger、G. Schulz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85034-3

  日期：1991.11

  Three modes of diazomethane reactivity, namely oxirane formation, O-methylation and cyclopropanation, can be accomplished with excellent selectivity on the multifunctional molecule FK506.

  重氮甲烷反应性的三种模式，即环氧乙烷形成，O-甲基化和环丙烷化，可以在多功能分子FK506上以优异的选择性完成。
• C10 N-Acyl modified FK-506: A possible hybrid analogue of the transition state of peptidyl-prolyl cis-trans isomerization.
  作者：D.K. Donald、M.E. Cooper、M. Furber、E. Wells、R. Hutchinson、F.M. Black

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79671-7

  日期：1991.3

  Three C-10 N-Acyl derivatives of FK-506 have been prepared. The reduced receptor binding of these analogues is not consistent with a direct overlap of FK-506 and a peptide substrate.

  已经制备了FK-506的三种C-10 N-酰基衍生物。这些类似物受体结合的减少与FK-506和肽底物的直接重叠不一致。