5'-deoxy-5'-[1-phenyl-1-(4-tetrahydropyranyloxy)-7-hydroxy-3-heptyn-5-yl]2',3'-O-isopropylideneadenosine | 184167-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-[1-phenyl-1-(4-tetrahydropyranyloxy)-7-hydroxy-3-heptyn-5-yl]2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 184167-16-6
• 化学式: C₃₁H₃₉N₅O₆
• 分子量: 577.681
• InChiKey: WJTYBUFXPBJLCN-KACVURDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-[1-phenyl-1-(4-tetrahydropyranyloxy)-7-hydroxy-3-heptyn-5-yl]2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-2-benzylamino-9-phenyl-9-(tetrahydro-pyran-4-yloxy)-non-6-ynoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3
• 作为产物：
  描述：

  9-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-phenyl-6-(tetrahydro-pyran-4-yloxy)-hex-3-ynyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-6-ylamine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到5'-deoxy-5'-[1-phenyl-1-(4-tetrahydropyranyloxy)-7-hydroxy-3-heptyn-5-yl]2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3