N-丙基-N-[(2S)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基]-2-噻吩乙胺盐酸盐 | 1232344-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N-丙基-N-[(2S)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基]-2-噻吩乙胺盐酸盐
• 英文名称: (2S)-5-methoxy-N-propyl-N-(2'-(thien-2-yl)ethyl)tetralin-2-amine hydrochloride
• 英文别名: (-)-(S)-5-methoxy-2-[N-n-propyl-N-2-(2-thienyl)ethylamino]tetralin hydrochloride；(S)-5-methoxy-N-propyl-N-(2'-(thien-2-yl)ethyl)tetralin-2-amine hydrochloride；N-Propyl-N-[(2S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-naphthalenyl]-2-thiopheneethanamine hydrochloride；(2S)-5-methoxy-N-propyl-N-(2-thiophen-2-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1232344-37-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NOS*ClH
• 分子量: 365.967
• InChiKey: DXOXYGJOZXEOOP-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基-N-[(2S)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基]-2-噻吩乙胺盐酸盐 在 三溴化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  S-5-SUBSTITUENT-N-2'-(THIOPHENE-2-YL)ETHYL-TETRALIN-2-AMINE OR CHIRAL ACID SALTS THEREOF AND USE FOR PREPARING ROTIGOTINE

  摘要：

  所述的手性化合物S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺或其手性酸盐及其制备方法被揭示，并且还揭示了利用该手性化合物制备罗蒂果汀的方法。利用常规手性酸将混合物5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺（化合物1）分离，以获得S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺的光学纯手性酸盐，然后解离以获得S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基-)乙基-四氢萘-2-胺（化合物2）。化合物2或其手性酸盐经烷基化和去保护反应制备罗蒂果汀（化合物5）。

  公开号：

  US20130046100A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-甲氧基-N-丙基-N-(2-(噻吩-2-基)乙基)-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-丙基-N-[(2S)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-2-萘基]-2-噻吩乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING HIGHLY PURE ROTIGOTINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF

  摘要：

  本文提供了一种便利、在工业上具有优势并且环保的过程，用于制备(−)-(S)-5-羟基-2-[N-正丙基-N-2-(2-噻吩基)乙基]四氢萘啶（洛地革汀）或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种高纯度的洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐，以及用于制备它们的过程和包含高纯度洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐的药物组合物。

  公开号：

  US20110313176A1

文献信息

• S-5-substituent-N-2′-(thiophene-2-yl)ethyl-tetralin-2-amine or chiral acid salts thereof and use for preparing Rotigotine
  申请人：He Xungui

  公开号：US08614337B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  The chiral compound S-5-substituted-N-2′-(thienyl-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine or its chiral acid salts and preparation method thereof are disclosed, and the method for preparing Rotigotine by using the chiral compound is also disclosed. Racemic 5-substituted-N-2′-(thien-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine (compound 1) is resolved by using a conventional chiral acid to obtain an optically pure chiral acid salt of S-5-substituted-N-2′-(thien-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine, which is then dissociated to obtain S-5-substituted-N-2′-(thien-2-yl-)ethyl-tetralin-2-amine (compound 2). The compound 2 or chiral acid salt thereof is alkylated and deprotected to produce rotigotine (compound 5).

  本发明公开了手性化合物S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基)-乙基-四氢萘-2-胺及其手性酸盐及其制备方法，并公开了利用该手性化合物制备罗地平的方法。利用传统手性酸将外消旋的5-取代-N-2′-(噻吩-2-基)-乙基-四氢萘-2-胺（化合物1）分离得到S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基)-乙基-四氢萘-2-胺的光学纯手性酸盐，然后解离得到S-5-取代-N-2′-(噻吩-2-基)-乙基-四氢萘-2-胺（化合物2）。化合物2或其手性酸盐经烷基化和脱保护反应得到罗地平（化合物5）。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING HIGHLY PURE ROTIGOTINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROTIGOTINE TRÈS PURE OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELLE-CI
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2010073124A3

  公开（公告）日：2011-01-27
• US8614337B2
  申请人：——

  公开号：US8614337B2

  公开（公告）日：2013-12-24