1-(1-cyano-1-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol | 98897-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-cyano-1-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
• 英文别名: 2-[[2-Hydroxy-3-(1-naphthalenyloxy)propyl]amino]butanenitrile；2-[(2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropyl)amino]butanenitrile
• CAS: 98897-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: CXEIFQITNIDBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 普萘洛尔 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 phosphate buffer 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 microsomal suspension from rats liver 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(1-cyano-1-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  尝试使用氰化物离子在普萘洛尔的微粒体N-脱烷基化反应中捕获亚胺中间体：使用乙醚萃取时，形成的α-氨基腈作为伪影。

  摘要：

  氰化物阴离子用于尝试在普萘洛尔（1）的氧化N-脱烷基反应中捕获可能的亚胺中间体。3-（1-萘氧基）-1-氨基-2-丙醇（去异丙基普萘洛尔，2）与丙酮的反应提供了该预期的中间体，通过1H NMR测定，该中间体的恶唑烷6与亚胺5的比例约为7：1。该混合物用氰化钠处理后，得到了预期的α-氨基腈7。在氰化钠存在下，普萘洛尔的微粒体氧化得到了两种含氰化物的加合物，如GC-MS（12a和12b）所示。使用专门的氘代普萘洛尔（8、9、10和11）作为底物，表明这两个含氰化物的加合物都失去了N-异丙基。化合物12a和12b被证明是2与丙醛反应生成的非对映异构体α-氨基腈，来自用于萃取的醚和氰化物阴离子的污染物。可靠的7号化合物，对衍生化和GC-MS条件稳定，在代谢实验条件下会迅速分解。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740912